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2-乙基呋喃的应用

发布日期:2023/8/30 10:03:36

2-乙基呋喃,英文名为2-Ethylfuran,常温常压下为无色透明液体,低浓度时呈浓厚的甜香香气和咖啡似芳香风味。2-乙基呋喃属于呋喃类衍生物,常用作有机合成中间体可用于其他的呋喃衍生物的合成。此外,该物质也可用作食品用香料,在多种食品的加工过程中有一定的应用。

性质

2-乙基呋喃具有较高的化学反应活性,其呋喃单元具有丰富的电子云密度,可参与多种芳香亲核取代反应。作为一种芳香化合物,该物质结构中的呋喃单元具有丰富的电子云密度,可参与多种芳香亲核取代反应例如傅克烷基化或者傅克酰基化反应。在傅克烷基化反应中,2-乙基呋喃作为芳香亲核体可以与亲电烷基试剂(如烷基卤化合物)反应,并发生亲电攻击,将烷基基团引入呋喃环上。此反应通常需要使用酸性催化剂或催化剂辅助以促进反应进行。

2-乙基呋喃的偶联反应

图1 2-乙基呋喃的偶联反应

在搅拌的情况下,将分子碘( 0.025 mmol, 5 mol %)加入到4-羟基-4-烷基-2,5-环己二烯酮(对喹啉衍生物) (0.5 mmol)和2-乙基呋喃(0.6 mmol)的乙酸乙酯溶液中。然后将得到的反应混合物在室温下搅拌反应一分钟,反应结束后将混合物直接在真空下进行浓缩,所得的残余物进行硅胶柱层析纯化(以10 - 25 %乙酸乙酯-正己烷为洗脱剂),即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-乙基呋喃天然品存在于番茄、咖啡和椒样薄荷等中,具有特殊的咖啡似香气,可用作食品用香精添加剂,在多种食品的加工生产中有一定的应用。作为有机合成中的中间体,2-乙基呋喃可以参与多种化学反应,如取代反应、环化反应和加成反应等。它的化学结构中含有一个呋喃环和一个乙基侧链,通过适当的反应条件和方法可以在2-乙基呋喃的化学结构中引入不同的官能团,进而制备出具有特定性质和用途的目标分子。

参考文献

[1] Dua, Neha; et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany) (2020), 132(1), 45.

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