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2,6-二甲基苯酚的应用

发布日期:2023/4/26 16:47:58

2,6-二甲基苯酚,英文名2,6-Dimethylphenol,常温常压下为叶片状或针状结晶或无色固体,微溶于水,但是易溶于常见的有机溶剂和碱性水溶液。2,6-二甲基苯酚属于苯酚类衍生物,具有显著的酸性,但是受苯环邻位两个甲基的位阻影响,其酸性比苯酚的酸性要弱。该化学品可用作有机合成与医药化学中间体,在生物活性分子的结构修饰和衍生化中有一定的应用。

应用

2,6-二甲基苯酚具有一定的酸性,可以在碱性条件下转变为相应的氧负离子,该氧负离子具有较好的亲核性和进攻能力,可以制备一系列苯酚类衍生物。该物质在有机合成和医药化学领域中被广泛用作中间体,主要用于合成和修饰生物活性分子,包括药物、农药、染料、香料等。作为食品添加剂,该物质可用于制备各种食品香精,主要用于增加食品的香味和口感。此外,2,6-二甲基苯酚还具有抗氧化性和抗菌性等生物学活性,常被用于化妆品、医药等领域。[1]

2,6-二甲基苯酚的应用

图1 2,6-二甲基苯酚的应用

在干燥的圆底烧瓶中,将二甲基苯酚(1.5克,12.3毫摩尔)和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(100毫克,0.9毫摩尔)和2毫升二氯甲烷在磁力搅拌下进行混合。然后在5-10分钟内将丙炔酸乙酯(1.2毫升,12.6毫摩尔)在3毫升二氯甲烷中的溶液缓慢地滴加到反应混合物中,反应混合物的薄层色谱(硅胶,正己烷)显示已经形成两个产物。反应结束后,用约70毫升的乙酸乙酯稀释反应混合物,然后用10%的氢氧化钾水溶液处理该混合物,再用饱和氯化钠水溶液洗涤该有机层。用无水硫酸镁干燥乙酸乙酯提取物,过滤并将所得的滤液蒸发至干,即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Roser, Kurt S.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2010), 18(4), 1441-1448

[2] Mohan, Darapaneni Chandra; European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(18), 3520-3525

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