硫代乙酰胺的性质与应用

硫代乙酰胺，英文名为Thioacetamide，常温常压下为白色固体，可溶于水、乙醇，极微溶于苯、乙醚以及四氢呋喃等有机溶剂。硫代乙酰胺属于含硫化合物，具有显著的硫臭味，并且具有一定的吸湿性。该化合物多用于精细化工生产，可用于生产有机小分子催化剂、阻聚剂、电镀添加剂等。此外，该化合物也用作聚合物的硫化剂、橡胶助剂。

生物活性

硫代乙酰胺（TAA）是一种间接肝毒素，可导致实质细胞坏死。硫代乙酰胺需要微粒体CYP2E1首先代谢活化为硫代乙酰胺-S-氧化物，然后转化为硫代乙胺-S-二氧化物，这是一种高度反应性的代谢产物，其反应性代谢产物与蛋白质和脂质共价结合，从而导致氧化应激和小叶中心坏死。硫代乙酰胺可诱导慢性肝纤维化、脑病和其他事件模型。[1]

应用

与金属离子配体

硫代乙酰胺是一种硫代酰胺类化合物，它含有硫原子和一个乙酰基。由于硫原子是一种能够与过渡金属形成配位键的原子，硫代乙酰胺可以和一些过渡金属离子形成络合物。硫代乙酰胺和铜离子（Cu2+）反应可以形成一种配合物，其化学式为Cu(CH3CONH)2S。在这个配合物中，硫代乙酰胺通过硫原子与铜离子形成了配位键，同时乙酰胺基也参与了配位。这种配合物通常是无色晶体，可以通过晶体学方法进行结构表征。在该配合物中，硫代乙酰胺的硫原子与铜离子之间的距离一般较短，约为0.2-0.3 nm，表明它们之间存在着较强的配位作用。除了铜离子外，硫代乙酰胺还可以和其他过渡金属离子形成类似的配合物。这些配合物不仅具有较高的稳定性，还具有一定的生物活性和应用价值。例如，某些硫代乙酰胺配合物可以作为抗癌药物的前体，也可以用于催化剂的制备等领域。

聚合物的硫化剂和交联剂

硫代乙酰胺可以用作聚合物的硫化剂和交联剂，主要是由于其含有硫原子，可以与聚合物中的双键发生加成反应，形成硫醚键，从而使聚合物发生硫化或交联反应。在聚合物中添加硫代乙酰胺作为硫化剂，可以使聚合物发生硫化反应，生成硫化聚合物。硫化聚合物通常具有较高的强度、硬度、耐热性和耐化学腐蚀性等特性，因此广泛应用于制造橡胶制品、密封材料、电线电缆绝缘层、防腐涂料等领域。另外，硫代乙酰胺还可以用作聚合物的交联剂。在聚合物中添加硫代乙酰胺后，它可以与聚合物中的双键发生交联反应，形成三维网络结构，从而提高聚合物的强度、硬度和耐久性等性能。例如，聚合物材料中添加硫代乙酰胺可以用于制造耐高温、耐磨损、耐化学腐蚀等特殊用途的材料。

图1 硫代乙酰胺的应用

在一个干燥的100毫升反应器中，将硫代乙酰胺（TAA）（0.120克，1.59毫摩尔）缓慢地加入CuBr（1.49毫摩尔）在乙腈（10毫升）的溶液中，然后在室温下搅拌该混合物30分钟。反应结束后在真空下浓缩溶剂，并用乙醇、乙腈、乙醚洗涤所得的淡黄色固体，将所得的固体产物在真空下干燥，通过X射线粉末衍射检查样品的纯度。此外，将两种聚合物的乙腈溶液在室温下缓慢蒸发，一天后也可以获得在溶液中的少许产品。[2]

稳定性

硫代乙酰胺在室温下是稳定的，在干燥的条件下也比较稳定。但是，在潮湿或水存在的情况下，硫代乙酰胺会逐渐水解成乙酰胺和硫化氢，从而失去其硫化剂和交联剂的功能。因此，硫代乙酰胺的稳定性受到水分和氧气的影响。

参考文献

[1] Histochem. Cell Biol. 143(4) , 381-96, (2015)

[2] Troyano, J. et al CrystEngComm, 16(35), 8224-8231; 2014