氯乙腈的性质和应用

氯乙腈，英文名为Chloroacetonitrile，常温常压下为无色透明液体，高温下容易分解，具有很强的毒性，其毒性主要表现为刺激性和神经毒性。由于氰基的存在，氯乙腈表现出很强的亲电性，易发生亲电取代反应。

稳定性

氯乙腈在室温下是相对稳定的，不易分解，但在一些特殊条件下，氯乙腈也会发生分解反应，例如在强酸的存在，该化合物容易发生加成反应，形成亚胺类物质。在高温下，氯乙腈容易发生热分解反应，产生氢氯酸和氰化氢等危险物质。

应用

氯乙腈可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子合成与基础化学研究。结构中氰基可以在金属催化剂或者酸性条件下进行水解反应。[1]

图1 氯乙腈的应用

在氮气氛围下，将氯乙腈（1毫摩尔）、水（3毫升）和钌（II）络合物（0.011克，0.02毫摩尔；2摩尔%）引入密封管中，然后在40℃下搅拌反应混合物1小时。定期监测反应过程，取大约20μL的样品，用CH2Cl2（3mL）萃取后，用气相色谱进行分析。一旦反应结束，将反应混合物恢复至室温，然后将该混合物在冰浴中保持4小时。可以观察到反应体系中有一级酰胺的晶体析出。从热水中重新结晶该产品，再用正己烷（2×5毫升）洗涤产物并在真空下进行干燥即可得到目标产物（在某些情况下，需要通过硅胶柱色谱法进行额外的纯化）。[2]

危害性

氯乙腈具有较强的刺激性，接触皮肤和眼睛后会引起烧灼感、红肿、疼痛等不适症状，此外该化合物可以影响神经系统的正常功能，引起神经性症状，如头晕、头痛、乏力、眩晕等，严重时可能导致神经系统损伤。

储存条件

氯乙腈是一种易燃、易挥发、有毒的化学品，在储存的过程中应该避免其与空气、水分接触，以防其挥发和分解。此外，氯乙腈应避免接触到明火、电火花、强氧化剂、强还原剂和其他易燃易爆物。

参考文献

[1] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Catalysis Science & Technology, 6(12), 4398-4409; 2016

[2] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Chemistry - A European Journal, 23(60), 15210-15221; 2017