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双-(1,5-环辛二烯)镍的性质和应用

发布日期:2023/2/27 10:00:19

双-(1,5-环辛二烯)镍,英文名为Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel,正常情况下是淡黄色固体,是一种零价镍催化剂,多用于催化有机化学反应和制备其他的镍盐催化剂。该催化剂在常用的有机溶剂中(如乙醚、甲苯、二氯甲烷)易于溶解,但在水中不溶。该催化剂极其怕氧,容易被氧气氧化成二价镍。

双-(1,5-环辛二烯)镍的性状图

图1 双-(1,5-环辛二烯)镍的性状图

结构特点

双-(1,5-环辛二烯)镍分子中心为一个镍原子,与两个1,5-环辛二烯配体配位形成的平面四方形结构。镍原子和配体之间形成的化学键是茂金属键,其键长和键能介于茂金属和乙烯金属之间,具有很强的π-配位作用。

化学性质

双-(1,5-环辛二烯)镍在电化学反应中可以被还原或氧化,还原后可以发生均相或异相催化反应,氧化后可用于催化合成膦化合物等有机反应。此外该化合物也是一种重要的过渡金属催化剂,可以催化多种有机反应,如:催化烯烃的不对称氢化、催化交叉偶联反应、催化烯烃的环化反应等。

应用

双-(1,5-环辛二烯)镍是一种重要的均相催化剂,在许多有机合成反应中被广泛应用,如醛基化反应、烯烃羰基化反应、Suzuki偶联反应、Heck反应等。此外,双-(1,5-环辛二烯)镍还可以用于氢化、氧化、加成等反应的催化剂。此外该化合物还可以用于制备一系列金属有机材料,如纳米晶体、聚合物、金属薄膜等。[1-2]

储存条件

双-(1,5-环辛二烯)镍(Ni(COD)2)是一种热稳定的有机金属化合物,应储存在干燥、阴凉、通风良好的地方,避免高温、潮湿和阳光直射。一般储存温度应低于25℃,可以在冰箱中储存。在储存和运输过程中应避免接触空气和水分,可以采用惰性气体保护的密闭容器进行储存,如氮气、氩气等。

参考文献

[1] Nattmann, Lukas et al Journal of the American Chemical Society, 140(42), 13628-13633; 2018

[2] Tamao, Kohei et al Journal of Organic Chemistry, 54(15), 3517-19; 1989

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