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1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺

发布日期:2023/2/21 10:32:26

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺,亦称为EDC、EDAC或EDCI,是一种水溶性碳二亚胺,常制成盐酸盐之形式。其pH范围通常在4.0-6.0。EDC常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂。EDC还可用于活化磷酸基团。这种碳二亚胺通常用于肽的合成;蛋白质和核酸的交联以及制备免疫偶联物。EDC常与N-羟基丁二酰亚胺(NHS)或磺化-NHS搭配使用从而增加偶联反应的效率。

有机化学中,EDC还常与4-二甲氨基吡啶(DMAP)搭配使用作为羧酸和醇的酯化试剂,称为施特格利希酯化反应。 

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide.jpg

性质

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺为白色结晶粉末状,极易吸潮,水中溶解度>20g/100ml,溶于乙醇,熔点110-114℃,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

制备

CN104193654B公开一种1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的制备方法,其特征在于步骤如下:

(1)N,N’-二甲基丙二胺和二硫化碳为原料,在10-15℃于有机溶剂中反应,生成中间体1;

(2)中间体1与氯甲酸乙酯于有机溶剂中10-15℃反应,三乙胺作为缚酸剂,制得中间体2;

(3)中间体2与乙胺于有机溶剂中10-15℃反应,制得中间体3;

(4)中间体3中加入催化剂,在20-30℃,用氧化剂进行一次氧化,得到粗品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺,萃取分离,即得中间体4;

(5)中间体4与盐酸盐进行盐交换反应制得产品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐;

步骤(4)中所述的催化剂为EDTA或TEBA,催化剂的质量为乙胺的质量的0.05-0.09%;

步骤(4)中所述的氧化剂为次氯酸钠,氧化剂与N,N’-二甲基丙二胺的摩尔比为1.8-2.5:1。 

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