异烟酸乙酯的理化性质和应用转化

异烟酸乙酯，英文名为Ethyl isonicotinate，常温常压下为无水透明液体。异烟酸乙酯属于吡啶类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子和农药分子的合成。异烟酸乙酯具有一定的碱性，可以和酸性物质发生中和反应，可以作为吡啶母体合成一系列的四号位取代的吡啶衍生物。

溶解性

异烟酸乙酯可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺，但是不溶于水。

应用转化

图1 异烟酸乙酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，向异烟酸乙酯（3.0mL，20.0mmol）在氯仿（65mL）中的溶液里一次性地加入m-CPBA（<77%，4.9g，22mmol），在室温下将所得的反应溶液搅拌反应13小时，然后将Na2CO3水溶液（饱和）加入上述的粗黄色溶液中，直到反应体系的pH值达到10左右。将双相混合物转移到一个分离漏斗中，分离出有机层并将水层用氯仿（3×20mL）萃取两次，合并所有的有机层用盐水洗涤，将有机层在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在减压下蒸发即可得到吡啶环氧化的目标产物。[1]

图2 异烟酸乙酯的应用转化

将水合肼（80%）和异烟酸乙酯（6mmol）的乙醇溶液在回流状态下搅拌反应4-6小时，反应过程中可以慢慢地观察到有黄白色固体沉淀出来，将该沉淀过滤并依次用30mL水和30mL乙醇洗涤，将所得的沉淀在乙醇中重结晶进行进一步地提纯，即可得到目标产物4-吡啶甲酰肼。[2]

储存条件

异烟酸乙酯具有一定的碱性，可以和常见的酸性物质例如盐酸结合成盐，并且异烟酸乙酯可以被氧化剂氧化成吡啶氮氧化物。因此，异烟酸乙酯需要避开氧化剂和酸性物质保存在室温干燥的容器内。

参考文献

[1] Rieder, Samuel et al Chemical Science, 12(46), 15362-15373; 2021

[2] Tasch, Boris O. A. et al European Journal of Organic Chemistry, 2013(21), 4564-4569; 2013