2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的合成与应用

2-溴甲基-1,3-二氧戊烷，英文名为2-Bromomethyl-1,3-dioxolane，是一个十分常见的有机合成中间体，其分子式为C₄H₇BrO₂，CAS号为4360-63-8，分子量为167，沸点为178.7±25.0 °C at 760 mmHg，密度为1.613，常温常压下外观为无色的液体。2-溴甲基-1,3-二氧戊烷可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇类溶剂，但是在水中的溶解性较差。值得说明的是，该化合物是一缩醛的结构，不要和酸性物质接触。

合成方法

针对2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的合成，常规的合成方法是从相应的溴缩醛出发，经过和乙二醇的交换反应得到目标产物。此外，也有从相应的缩醛甲基出发的路线，例如从2-甲基-1,3-二氧戊环出发，通过一步溴化反应在端位的甲基上引入一个溴原子即可得到产物；但是反应有个明显的缺点就是，在溴化的过程中会产生一些酸性的物质将缩醛结构破坏，因而常常伴随着开环的副产物。[1]

用途

2-溴甲基-1,3-二氧戊烷作为一种常见的有机合成中间体，主要的用途是将其中的溴原子进行官能团转化，这其中包括醇类化合物，胺类化合物在碱性条件下进行的亲核取代反应。其中的缩醛结构起到了对醛基的保护作用。除了作为被进攻的对象，还可以将其中的溴原子做成相应的格式试剂，作为亲核试剂对醛酮羰基类化合物进行相应的亲核加成反应。

环境危害

值得说明的是，2-溴甲基-1,3-二氧戊烷作为一种含卤有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，放置在零度的冰箱中保存。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触。值得说明的是，该化合物含有缩醛的结构，不要和酸性物质接触，否则容易进行分解。

参考文献

[1] Paquette L A, Houser R W. . alpha.-Halo sulfones. XV. Thermal rearrangement of the ketals of 2-chloro-3-thietanone 1, 1-dioxide[J]. Journal of the American Chemical Society, 1971, 93(4): 944-949.