异丁基硼酸的理化性质，应用以及风险描述

基本描述

异丁基硼酸，又名(2-甲基丙基)硼酸，英文名为，CAS登记号为84110-40-7，分子式是C4H11BO2，分子量为101.9399，外观呈白色片状。密度为0.9±0.1 g/cm3，沸点为180.0±23.0 °C at 760 mmHg，熔点为108-111 °C(lit.)，闪点为62.7±22.6 °C，其是有机原料一种[1]。其PSA为40.46000，LogP为1.25，在25°C的蒸气压为0.3±0.7 mmHg，折射率为1.399。另外，分子结构数据如下[2-4]：摩尔折射率：47.14，摩尔体积（cm3/mol）是156.7，等张比容（90.2K）是388.0，表面张力（dyne/cm）为37.5，极化率（10-24cm3）为18.69。

图1异丁基硼酸的化学结构式。

合成

图2异丁基硼酸的合成步骤。

在一个装有4-甲氧基苯基三氟硼酸钾(456 mg, 3.0 mmol)和硅胶(180 mg, 3.0 mmol)的50ml圆底烧瓶中，在氮气下快速加入一定体积的H2O (9 mL)。反应在室温下搅拌，直到核磁共振表明反应完成(约1小时)。反应混合物过滤，除去硅胶，并用乙酸乙酯彻底冲洗滤饼分离水层和有机层，水层用乙酸乙酯(2 × 15 mL)萃取(表2，缺电子芳基硼酸用盐水洗涤)。组合有机层干燥(MgSO4)，过滤，浓缩，真空干燥一夜，以提供所需的纯产品的产量为83% (0.38 g, 2.49 mmol)作为白色固体。然后继续使用三氟硼酸异丁基钾进行常规操作，反应在1小时内完成。以73%的产率(0.24 g, 2.3 mmol)获得所需的纯产物，最终得到白色固体异丁基硼酸。光谱数据如下：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.73 (m, 1H), 0.84 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.43 (d, J = 6.9 Hz, 2H). 13C NMR (125.8 MHz, DMSO-d6) δ 29.8, 26.6, 25.6. 11B NMR (128.4 MHz, DMSO-d6) δ 31.4. FT-IR (neat) 3203, 2950, 1360, 780 cm-1.

应用

含硼添加剂由于具有良好的抗磨、抗氧和热稳定性, 近年来成为环保型润滑添加剂的研究热点[5]。异丁基硼酸具有良好的油溶性、抗氧化性、低刺激性和出色的摩擦学性能，但其分散性差，不能稳定地分散在基础油中。而且由于硼缺电子，易受到含有孤对电子的水分子的攻击水解, 产生不溶于基础油的硼酸, 这极大地限制了有机硼酸酯添加剂的应用[6, 7]。

储存条件

异丁基硼酸必须密封避光保存,不可与空气接触。同时必须储存于阴凉、通风的库房,远离火种和热源以及强碱性试剂[8]。库房温度不可温度过高，一般超过26℃。异丁基硼酸应与氧化剂等分开存放,切忌混储,不宜大量储存或久存。

风险描述

异丁基硼酸能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。一旦不小心被吸入异丁基硼酸的挥发性气体，应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。如果发生呼吸困难，需要给与输氧。若呼吸停止，立即进行人工呼吸，然后迅速就医。另外，不小心食入异丁基硼酸，需要饮用大量的温水，催吐，然后立即就医。

参考文献

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[7] E. Ladi, C. Everett, C.E. Stivala, B.E. Daniels, M.R. Durk, S.F. Harris, M.P. Huestis, H.E. Purkey, S.T. Staben, M. Augustin, M. Blaesse, S. Steinbacher, C. Eidenschenk, R. Pappu, M. Siu, Design and Evaluation of Highly Selective Human Immunoproteasome Inhibitors Reveal a Compensatory Process That Preserves Immune Cell Viability, J. Med. Chem. 62(15) (2019) 7032-7041.

[8] J.P.A.M.J.G. Lange, L. Ricciardi, W. Verboom, J. Hueskens, J.N. Chheda, Methods and systems for production of furfural, Shell Oil Company, USA; Shell Internationale Research Maatschappij BV . 2022, p. 44pp.