月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐——非传统型防腐剂

发布日期:2021/2/3 10:24:05

防腐剂是指天然或合成的化学成分，用于加入食品、药品、颜料、生物标本等，以延迟微生物生长或化学变化引起的腐败。在这里为什么要说非传统防腐剂呢，这里是特指，不是《化妆品安全技术规范2015》中防腐剂准用成分。由于防腐剂在化妆品中是有极为严格的审查和批准制度，但是有些产品或成分也具有一定的防腐效果，但是厂家为了避免高额的实验和申请费用，只是标注这些物质的其他作用而不提出申请审批，这样市场上反而出来一种“无防腐剂”类的产品。所以把这些有防腐效果的物质成为非传统防腐剂。

1月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐性质

　　CAS No.：60372-77-2　　

　　化学名：Lauroyl Arginate Ethy Ester　　

　　中文名称：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐　　

　　分子式:：C20H40N4O2　　

外观为白色粉末，在20摄氏度水中溶解度为247g/kg，在pH在3-7范围内化学性质稳定，具有较高的抑菌活性，熔点50-58℃，在水和油中的分配系数大于10，即主要存在于水相中，该性质使得月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐与其它化学结构不同功能相似的防腐剂相比，可以更方便地溶解到水基质的食品及化妆品体系中，更好的发挥抑菌作用。　　

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐在月桂酰精氨酸乙酯中具有很好的稳定性,其稳定性随着温度的升高和PH值的降低而下降。总的来说，月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐在无机酸中的稳定性优于在有机酸中的稳定性。　　

2月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐抑菌作用

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、病原体、酵母和霉菌都具有很好都抑菌效果，且最低抑制浓度是8μg/mL，对致病性大肠杆菌、啤酒酵母、黑曲霉、李斯特菌的最低抑制浓度是32μg/mL，是一种安全、高效的防腐剂。　　

另外LAE对李斯特菌（ATCC15313）的MIC是32ug/ml，李斯特菌的发病率大约为10万分之一，近年来多次在美国、欧洲、加拿大等地区引起重大疫情，越来越多的引起各个国家的重视，然而能够对李斯特菌具有有效抑制的抑菌剂缺少之又少，应用月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的巴氏杀菌法被证实对李斯特菌具有有效的抵抗性，可以将其应用在食品防腐剂中。　　

制备方法　　

欧洲专利EP1294678公开了一种制备月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的方法，该工艺包括两步，步，以L-精氨酸盐酸盐、乙醇为原料，应用酯化试剂，搅拌加热，反应式如下图所示，主要得到精氨酸乙酯•2HCl。　　

第二步，以上一步反应产物、月桂酰氯为原料，在水相中反应，反应产物经过减压蒸馏、过滤等处理，得到最终产物月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。　　

通过该方法得到白色固体含水量在11.5-18.6%之间，有效活性成分（即月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐）的含量在71%-81%之间。经过冷冻干燥处理，可以得到含水量小于5%，活性成分在85%-95%之间。该专利于2001 年在欧洲申请，同时在美国、加拿大、墨西哥、日本等地也分别进行了申请，当前该专利并未获得授权。　　

当前，制备月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的文献并不多见，该化合物制备困难，成本高，并不适合小众化妆品商使用，所以开发一条新型的成本低的工艺非常必要，这也是作为化妆品原料商的企业可以考虑的研发方向。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的合成工艺可以采用脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应工艺、脂肪腈水解酰化反应工艺、酰胺糖基化反应工艺、脂肪酰氯与氨基酸反应工艺及脂肪酸与氨基酸盐反应工艺等。另外也可以应用酶法合成，选用脂肪酶来催化脂肪酸与氨基之间的酰胺化反应。这些方法仍处于研究阶段，尚未见到相关的工业化报道。