1,2-二碘苯的制备和应用

背景及概述^[1]

1,2-二碘苯是一种有机中间体，可由邻碘基三甲基硅烷与单质碘通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备噻蒽和邻碘苯甲腈。

制备^[1]

将邻碘基三甲基硅烷0.5mmol，单质碘0.5mmol，1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐1mmol称入25mL圆底烧瓶，加入磁子和3mL乙腈，室温条件下搅拌30分钟，反应结束后使用旋转蒸发仪旋走乙腈溶剂，并用1mL二氯甲烷溶解残余物，残余物通过硅胶层柱析分析提纯得到1,2-二碘苯，收率为96％。

应用^[2-3]

应用一、

CN201510176702.X报道了一种基于硫粉合成噻蒽的简便方法，将1,2-二碘苯0.5mmol,硫粉0.5mmol，碘化亚铜0.05mmol，1,10-菲啰啉0.1mmol和碳酸钾1.0mmol称入25mL圆底烧瓶，加入磁子和2mL二甲基亚砜，所得有机相以无水Na₂SO₄干燥，过滤，所得滤液蒸除溶剂后，残余物通过硅胶柱层析分离提纯得到的噻蒽产物。该方法的优点是：1、原料简单，无需使用具有刺激性气味的硫酚或其衍生物；2、操作简便，无需任何无水无氧等特殊操作；3、反应条件温和，90摄氏度加热既可完成反应，适合放大合成。

应用二、

CN201510237028.1提供了一种邻碘苯甲腈的制备方法，包括以下步骤：分别提供化合物邻二苯碘和化合物丙二腈；将所述1,2-二碘苯和所述丙二腈在催化剂、配体在反应溶剂中进行加热反应，生成化合物邻碘苯甲腈，其中，所述催化剂为溴化亚铜，所述配体为L-哌啶-2-甲酸，所述反应溶剂为二甲基亚砜，所述加热反应的反应温度为90℃，反应时间为12小时。本发明邻碘苯甲腈的制备方法，以环境友好型丙二腈作为氰源，通过1,2-二碘苯的选择性氰化实现邻碘苯甲腈的合成，反应选择性高，产率可高达65%，且该方法符合环保理念，操作简便、成本低廉，适合产业化生产。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610100344.9 一种高选择性合成碘苯类化合物的方法

[2] CN201510176702.X一种基于硫粉合成噻蒽的方法

[3] CN201510237028.1一种邻碘苯甲腈的制备方法