3083-77-0
中文名称
阿糖尿苷
英文名称
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
CAS
3083-77-0
EINECS 编号
221-386-9
分子式
C9H12N2O6
MDL 编号
MFCD00065998
分子量
244.2
更新日期
2024/04/28 20:35:33
结构式
中文别名
阿糖尿苷
英文别名
1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL
2'-ARAURIDINE
ARABINOFURANOSYLURACIL
ARABINOSYL-URACIL
ARA-U
URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
URACIL BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
1-beta-d-arabinofuranosyl-uraci
3h)-pyrimidinedione,1-beta-d-arabinofuranosyl-4(1h
arauridine
spongouridin
uracilarabinoside
1-β-D-Arabinofuranosyluracil
Uracil 1-β-D-arabinofuranoside
1-beta-D-arabinofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
URACIL B-D-ARABINOFURANOSIDE
Arabinfuranosyluracil
Uracil arabinofuranoside
1-b-D-Arabinofuranosyluracil
1-SS-D-ARABINOFURANOSYLURACIL
所属类别
生物化工:单糖
熔点 |
220-222°C |
储存条件 |
2-8°C
|
溶解度 |
少许溶于甲醇和水 |
密度 |
1.674±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) |
pK1:9.30 (25°C) |
形态 |
粉末 |
颜色 |
白色至灰白色 |
BRN |
28749 |
InChI |
InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3 |
InChIKey |
DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N |
SMILES |
O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r| |
CAS 数据库 |
3083-77-0(CAS DataBase Reference) |
应用
阿糖尿苷是一种医药中间体,用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物,也用于抗肿瘤,特别是白血病。
制备
步骤一、2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中,加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1,2-二氯乙烷,冰浴冷却至0℃,加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1,2-二氯乙烷的悬浊液,迅速加入2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol),得浅黄色溶液,室温反应30h。加1,2-二氯乙烷稀释,饱和碳酸氢钠溶液水解,所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗,抽滤,分出有机层,干燥、抽滤、浓缩,得糖浆状物0.90g,收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中,冷却至室温,加入0.90g(2.43mmol)化合物2,室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,过滤,滤液浓缩,乙醇重结晶得固体0.41g,收率70%,mp165℃~167℃。
步骤三、2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中,加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3),浴温80℃溶解后,加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠,升至浴温150℃,反应30min,趁热倒入40mL无水乙醚中,冷却后褐色油状物质慢慢固化,倾出乙醚,重复二次,甲醇重结晶得产物1.25g,收率71.0%,mp248~250℃(文献[9]:mp244~246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中,加入1.25g(5.53mmol)2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸,待固体完全溶解后,加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL,静置过夜,TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5,树脂用乙醇洗涤,合并滤液,浓缩后重结晶得晶体1.0g,收率74.1%,mp220~223℃(文献:mp220~222℃)。
生物活性
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性,包括抗炎活性,镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。
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中文名称:1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶
英文名称:1-(β-D-Arabinofuranosyl)uracil, 98%
CAS:3083-77-0
纯度:98%
包装信息:100MG;1G;500MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称:1-β-D-Arabinofuranosyluracil
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CAS:3083-77-0
纯度:98% HPLC
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中文名称:阿糖尿苷
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中文名称:1-β-D-阿糖呋喃脲嘧啶
英文名称:1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
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英文名称:1-β-D-Arabinofuranosyluracil
CAS:3083-77-0
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