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70-00-8

中文名称 曲氟胸苷
英文名称 Trifluridine
CAS 70-00-8
EINECS 编号 200-722-8
分子式 C10H11F3N2O5
MDL 编号 MFCD00006534
分子量 296.2
MOL 文件 70-00-8.mol
更新日期 2024/03/27 17:17:35
结构式 70-00-8 结构式

基本信息

中文别名 曲氟胸甙
曲氟胸苷
三氟甲基尿嘧啶去氧核苷
三氟胸苷
三氟胸腺嘧啶核苷
三氟尿苷
5-三氟甲-2-脱氧尿苷
曲氟尿苷
三氟甲苷
三氟甲尿苷
三氟哩啶
三氟胸腺嘧啶脱氧胸苷
Α,Α,Α-三氟胸苷
英文别名 2'-DEOXY-5-TRIFLUOROMETHYLURIDINE
5-TRIFLUOROMETHYL-2'-DEOXYURIDINE
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROTHYMIDINE
F3TDR
TFT
TRIFLUORO-D-THYMIDINE
TRIFLUOROTHYMIDINE
TRIFLUOROTHYMINE DEOXYRIBOSIDE
TRIFLURIDINE
2,4(1h,3h)-pyrimidinedione,1-(2-deoxy-beta-d-ribofuranosyl)-5-(trifluorometh
2’-deoxy-5-(trifluoromethyl)-uridin
5-(trifluoromethyl)deoxyuridine
5-trifluoro-2’-deoxythymidine
alpha,alpha,alpha-trifluoro-thymidin
f3dthd
f3t
nsc75520
tfdu
trifluoromethyldeoxyuridine
viroptic
所属类别 原料药:抗病毒类药

物理化学性质

熔点 190-193 °C(lit.)
密度 1.4365 (estimate)
折射率 50 ° (C=1, H2O)
储存条件 −20°C
溶解度 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或水(高达14mg/ml)
酸度系数(pKa) pKa 7.85 (Uncertain)
形态 固体
颜色 米白色
Merck 9687
稳定性 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20°C 下储存长达 1 个月。
CAS 数据库 70-00-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词 警告
危险性描述 H341-H351-H361d
防范说明 P201-P202-P280-P308+P313-P405-P501
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 R20/21/22-R40
安全说明 S22-S36
WGK Germany 3
RTECS号 XP2087500
Hazard Note Keep Cold
海关编码 29349990
毒害物质数据 70-00-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 intraperitoneal in mouse: 1931mg/kg

应用领域

用途一
广谱抗病毒药物,对单纯疱疹病毒、腺病毒、带状疱疹病毒等有抑制作用,对HSV-I ,HSV-II,CMV,水痘病毒及某些腺病毒具抑制作用。

上下游产品信息

上游原料
二异丙胺

化学品安全说明书(MSDS)

2'-Deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine(70-00-8).msds

常见问题列表

简介

曲氟尿苷是一类用于预防和治疗病毒感染的抗病毒药,主要用于疱疹性角膜炎和结膜炎等。现有医学研究表明,以曲氟尿苷为主要活性成分的药物还能够作为一种抗癌的核苷类药物,主要用于结直肠癌的治疗,特别是结肠癌患者的早期治疗上。

理化性质
三氟胸苷,常温常压下为白色或者灰白色固体,能溶解于强极性的有机溶剂例如二甲亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等,此外其在水中的也有一定的溶解性,但是在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差。
作用与用途
曲氟尿苷为抗病毒药。对单纯疱疹病毒有抑制作用,其作用与磺苷相似。抗病毒机理可能是抑制某些DNA酶活性或被胸苷激酶磷酸化为单磷酸、二磷酸和三磷酸化物,单磷酸化物能嵌入病毒DNA,从而干扰DNA的合成和病毒复制。因本品对细胞毒性大,选择性低,已不用于全身抗病毒治疗,仅作为局部用药。 曲氟尿苷主要用于疱疹病毒引起结膜炎、角膜炎及其他疱疹性眼病。疗效比碘苷好。常用于阿糖胞苷治疗无效病人。
用法用量
滴眼:1%滴眼液,每2~3小时1次,病情好转后改为每4小时1次,使用时间不超过1周。 涂眼:1%眼膏,每日5次,好转后改为每日3次。
用途
曲氟胸苷,化学名:5-三氟甲基-2-脱氧尿苷,对单纯疱疹病毒(HSV-1和HSV-2)作用最强,对腺病毒、牛痘病毒、巨细胞病毒、带状疱疹病毒亦具一定作用,对阿昔洛韦耐药的疱疹病毒有效。其三磷酸衍生物可结合进DNA并与三磷酸胸腺嘧啶脱氧核苷竞争性地抑制DNA多聚酶。对病毒DNA和宿主细胞的DNA无选择性。适用于单纯疱疹性角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病。
应用

现有医学研究表明,以曲氟胸苷为主要活性成分的药物还能够作为一种抗癌的核苷类药物,主要用于结直肠癌的治疗,特别是结肠癌患者的早期治疗上,曲氟胸苷能够直接和癌症的DNA互相作用,使得DNA不能正常行使功能,其作用机理与氟嘧啶、奥沙利铂和依立替康都不同,二期临床试验表明含有曲氟胸苷活性成分的药物对于以上三种药物都不能有效治疗的结肠癌患者有着不同的疗效。

制备

目前制备曲氟胸苷主要有以下三种方法:

①以三氟尿嘧啶为起始原料,采用六甲基硅胺氮烷保护后再与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖对接,再脱去保护基得到曲氟胸苷,收率60%。

②以2’-脱氧尿苷为起始原料,以三氟碘甲烷为三氟甲基试剂,在双氧水与硫酸亚铁作用下一步合成,通过柱色谱分离得到曲氟胸苷,收率58%。

③以2’-脱氧尿苷为起始原料,以三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基试剂,0℃加入叔丁基过氧化氢,温度升高至室温进行一步合成,通过硅胶柱分离得到曲氟胸苷,收率57%;其中,2’-脱氧尿苷、三氟甲基亚磺酸钠和叔丁基过氧化氢的物质的量之比为1:3:5,TLC跟踪反应,倘若反应24小时后反应底物仍未完全反应,可再次加入3个摩尔当量的三氟甲基亚磺酸钠和5个摩尔当量的叔丁基过氧化氢继续反应。

生物活性
Trifluridine (NSC 529182, NSC 75520) 是一种抗疱疹病毒药,主要用于眼部。
靶点
TargetValue
DNA synthesis
体外研究

Trifluridine剂量依赖性抑制小鼠骨髓细胞和人大肠癌细胞移植裸鼠的增殖。Trifluridine剂量依赖性抑制集落形成的骨髓细胞。 Trifluridine(FTD)和2'-脱氧-5-氟尿苷(FdUrd)被掺入DNA中的不同效率,由于在TK1和DUT的底物特异性差异,导致大量的FTD掺入DNA中。与FdUrd处理的细胞相比,Trifluridine处理的细胞显示细胞核形态。 在小鼠骨髓细胞和人大肠癌细胞移植的裸鼠中,Trifluridine剂量依赖性抑制增殖。

体内研究
在受感染的兔子中,Trifluridine有显著少的拭子。 在小鼠中,Trifluridine增加抗肿瘤活性,掺入DNA的效率比连续输注三氟胸苷更为有效。在小鼠中,Trifluridine以TPI依赖的方式逐渐积聚在肿瘤细胞的DNA中,并显著延缓肿瘤的生长并延长生存期,相比5-FU衍生物治疗。 在新西兰兔眼模型中,Trifluridine显著降低病毒滴度,更少的HSV-1阳性的眼睛/总治疗期间,低级角膜炎分数,眼角膜炎/总数,和更短的时间角膜炎的分辨率。

图谱信息

三氟胸苷(70-00-8)核磁图(1HNMR)三氟胸苷(70-00-8)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

70-00-8(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

三氟胸苷价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-A0061三氟胸苷
Trifluridine
70-00-850mg651元
2024/01/25HY-A0061三氟胸苷
Trifluridine
70-00-810mM * 1mLin DMSO716元
2024/01/25HY-A0061三氟胸苷
Trifluridine
70-00-8100mg976元

供应商信息 更多

上海御略医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-60345187 13671753212
产品介绍:
中文名称:曲氟胸苷
CAS:70-00-8
南京唯创远医药科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 17314186806
产品介绍:
中文名称:曲氟尿苷;三氟胸苷
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;100g;1kg;5kg
备注:优质原料药,大货供应
南京九思医药技术开发有限公司
黄金产品
联系电话: 123
产品介绍:
中文名称:三氟胸苷
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:99%HPLC
包装信息:1g
备注:提供全套杂质和中间体定制
沧州恩科医药科技有限公司
现货
联系电话: 0317-5296180 15533709196
产品介绍:
中文名称:氟胸苷
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:99% HPLC 沧州恩科医药科技,大量现货,优势产品,欢迎询价下单,随时为您服务!
包装信息:1元/公斤;2元/公斤;30元/公斤
备注:Trifluridine 70-00-8 氟胸苷 三氟胸苷Trifluridine 曲氟胸苷 沧州恩科医药科技有限公司,大量现货,优势产品,欢迎询价下单,随时为您服务!QQ 1154424302
库存量: 10g
现货日期: 2024/3/26 12:55:12
成都点纯科技有限公司
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中文名称:曲氟胸苷
CAS:70-00-8
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库存量: 99kg
现货日期: 2024/3/15 15:37:14
钟祥市耀威生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 15337241005 13260682861
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英文名称:Trifluridine
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;1KG
备注:现货供应
库存量: >100g
现货日期: 2024/3/18 9:56:48
湖北健楚生物医药有限公司
现货
联系电话: 027-027-65021350 18164064948
产品介绍:
中文名称:三氟胸苷 98%
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:98%
包装信息:50G,500G,10KG,100KG
备注:中间体
库存量: 1公斤
现货日期: 2024/3/27 17:17:35
沧州康瑞医药科技有限公司
现货
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中文名称:曲氟胸苷; 曲氟胸甙;
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:99% HPLC
包装信息:10G;100G;1KG
库存量: >100g
现货日期: 2024/3/18 8:53:25
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:三氟尿苷
英文名称:Trifluorothymidine, 98%
CAS:70-00-8
纯度:98%
包装信息:100MG;1G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:三氟胸苷
英文名称:TrifluorothyMidine
CAS:70-00-8
纯度:>97.0%(LC)(T)
包装信息:100Mg;1g
备注:T2511
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
备注:C14295
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:曲氟胸苷
英文名称:Trifluorothymidine
CAS:70-00-8
纯度:98.0% LC&T
包装信息:100MG,1G
备注:试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话: 0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:曲氟尿苷
英文名称:Trifluorothymidine
CAS:70-00-8
纯度:99.00%
包装信息:1kg
备注:HWG25990
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
英文名称:TrifluorothyMidine , 97%
CAS:70-00-8
纯度:97%
包装信息:100MG,1G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海隆盛化工有限公司
联系电话: 021-58099652-8005 13585536065
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中文名称:三氟尿苷
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:98%
上海瀚鸿科技股份有限公司
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产品介绍:
中文名称:曲氟胸苷
英文名称:trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:98%
备注:N4440
T&W GROUP
联系电话: 021-61551611 13296011611
产品介绍:
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:98%
包装信息:按需包装
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:三氟胸苷
英文名称:Trifluridine
CAS:70-00-8
纯度:99%
包装信息:1197RMB/50MG
备注:试剂级

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