23031-36-9
中文名称
炔丙菊酯
英文名称
Prallethrin
CAS
23031-36-9
EINECS 编号
245-387-9
分子式
C19H24O3
MDL 编号
MFCD01632766
分子量
300.39
MOL 文件
23031-36-9.mol
更新日期
2024/04/18 13:23:09
结构式
基本信息
中文别名
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙甲酸与反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-环戊烯-1-醇的酯化物
丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
右旋丙炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-环戊-2-烯基酯
炔烯菊酯(丙炔菊酯)
Es-生物炔丙菊酯
右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯
丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
右旋丙炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-环戊-2-烯基酯
炔烯菊酯(丙炔菊酯)
Es-生物炔丙菊酯
右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯
英文别名
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID, 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)-(1S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL ESTER, (1R)
ETOC
ETOC(R)
NYLAR(R)
PRALLETHRIN
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
(RS)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1RS)-cis,trans-chrysanthemate
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-oCyclopropanecarboxylicacid
2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-onecyclopropanecarboxylicaci
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate
ai3-29750
d,d-t80-prallethrin
s4068
s-4068sf
trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on
D-Trans-Prallethrin
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc
ETOC
ETOC(R)
NYLAR(R)
PRALLETHRIN
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
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2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate
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trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on
D-Trans-Prallethrin
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂
物理化学性质
| 外观性状 | 原药为油状液体。b.p.>313.5℃，相对密度1.03。易溶于甲醇、己烷，常温下溶解度>50%，25℃时在水中溶解度为8.03mg/L，分配系数30800。 |
| 熔点 | 25°C |
| 沸点 | 381.62°C (rough estimate) |
| 密度 | d420 1.03 |
| 蒸气压 | ﹤4.3×10-5 Pa (23.1 °C) |
| 折射率 | 1.4200 (estimate) |
| 闪点 | 139 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 水溶解性 | 8 mg l-1 (25 °C) |
| 形态 | neat |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| CAS 数据库 | 23031-36-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Prallethrin (23031-36-9) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS06,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H331-H410 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P273-P301+P312-P304+P340+P311 |
| 危险品标志 | T,N |
| 危险类别码 | R22-R23-R50/53 |
| 安全说明 | S45-S60-S61 |
| 危险品运输编号 | UN2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29162090 |
| 毒害物质数据 | 23031-36-9(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
具有强烈的触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍，主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香
用途二
用于防治蚊子、苍蝇等卫生害虫。
用途三
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同，具有强烈触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫， 推荐使用量如下：（以有效成份计） 蚊香：含本品0.05% 电热蚊香： 含本品10mg/片，控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香：含本品0.66%，配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂：本品0.05 - 0.2%，配加适量致死剂，增效剂，乳化剂。
制备方法
方法一
炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃，蒸馏时仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，搅拌升温至110℃以上反应2h，蒸出DMF,加盐酸和水，至固体溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛，维持pH值8反应16h，冷却，用食盐饱和反应液，乙醚萃取，得3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保温-8～10℃，然后在-8～-5℃继续反应3h，用浓盐酸调至中性，用食盐饱和，乙醚萃取，得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进，文献报道Schechter合成路线如下：
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂，通常需加汞盐，为避免环境污染，可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中，炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用，可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行，异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同）。
常见问题列表
毒性
雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg，雌性为460mg/kg；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。
知名试剂公司产品信息
23031-36-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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湖北帝柏化工有限公司
大货
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：99%
包装信息：39.00RMB/1KG
备注：Kg级|
库存量：
1000KG
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2024/4/18 13:23:09
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：炔烯菊酯(丙炔菊酯)
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：100 μg/ML in Methanol
包装信息：1ML
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
化夏化学
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：分析标准品 化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
医恩医疗系统研发（上海）有限公司
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英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：98% LC-MS
包装信息：10g, 50g, 100g, 1Kg
备注：B100565
上海将来实业股份有限公司
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400-0066400 13621662912
产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin 0
CAS：23031-36-9
包装信息：1477RMB/ 10mg
备注：将来试剂 分析标准品
武汉丰泰威远科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：98%
包装信息：1g,10g,25g,500g,1kg
备注：试剂级
苏州亚科科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：95%
包装信息：10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
天津阿尔塔科技有限公司
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中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：99%
包装信息：10mg;100mg;1g
广州和为医药科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
包装信息：1MG;2.5MG;5MG;10MG;25MG
备注：分析标准品
上海源叶生物科技有限公司
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021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：94%
包装信息：10mg
备注：生化试剂
南京罗迈美生物科技有限公司
联系电话：
025-57798860
产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：92%
包装信息：550RMB/5G
备注：试剂级
深圳市丽晶生化科技有限公司
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0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍：
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：0.95
包装信息：100mg
备注：分析标准品
深圳聚合生化科技有限公司
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中文名称：炔烯菊酯(丙炔菊酯)
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
广东翁江化学试剂有限公司
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
CAS：23031-36-9
纯度：95.0%
包装信息：25g;100g;500g;25kg
上海安谱实验科技股份有限公司
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18501792038; 18501792038
产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：92.4%
包装信息：50mg
备注：品牌：ANPEL | 产品编号：CDAA-S-413015-TD-1.2ml
陕西缔都医药化工有限公司
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中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：93%
包装信息：25千克/桶
备注：业务负责人：李经理17691182729，微信同号；QQ1210789960 固定电话029-87576359
上海皓鸿生物医药科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：炔丙菊酯
英文名称：Prallethrin
CAS：23031-36-9
纯度：98%
包装信息：1g
备注：试剂级