Сульфон, сульфоксидное соединение

Сульфон — это общее название соединений, образованных комбинацией сульфонила и гидрокарбила, общей формулой которых является R-SO2-R. Гидрокарбильные группы (R) могут быть одинаковыми или разными, например диметилсульфон (CH3•SO2•CH3), этилфенилсульфон (C6H5•SO2•C2H5), диэтилсульфон, дифенилсульфон, сульфолан, бисфенол S, и т. д. Сера в сульфонах имеет высокую валентность; а сульфон представляет собой стабильное кристаллическое органическое соединение, которое не может быть восстановлено до R2S. Сульфолан, диметилсульфон и бисфенол S являются наиболее важными сульфонами в промышленности. Сульфон обычно представляет собой стабильное твердое вещество без цвета и запаха. Низший сульфон углерода растворим в воде и большинстве органических растворителей. Сульфон можно получить, как правило, окислением тиоэфира, алкилированием сульфоната, реакцией Дильса-Альдера диоксида серы или реакцией ароматических углеводородов с сульфоксидхлоридом и т. д.

Сульфон широко используется в фармацевтике, индустрия пластмасс и основного органического синтеза. Например, соласульфон и дапсон — лекарства от проказы; бисфенол Полисульфон представляет собой пластик с превосходными свойствами, а сульфолан является отличным растворителем, который можно использовать для очистки промышленных газов, например, для удаления двуокиси углерода и сероводорода; он также используется в качестве растворителя при полимеризации акрилонитрила, а также при экстракции ароматических соединений из нефти. Некоторые сульфоны обладают седативным и снотворным действием, но с побочными эффектами. Помимо термостойкости, стойкости к окислению и светостойкости бисфенола S, гидроксил в нем имеет сильную кислотность из-за сильной электроноакцепторной способности сульфонила. Бисфенол S в основном используется в качестве фиксатора, а также в качестве материала для дубления кожи, красителей, термостойких инженерных пластиков и сшивающих агентов. Его также можно использовать в качестве заменителя бисфенола А в качестве сырья для поликарбоната, эпоксидной смолы, полиэфирной смолы и фенольной смолы.

Сульфоксид — это общее название соединений, образованных комбинацией сульфинила и гидрокарбила ( R), такие как диметилсульфоксид, диэтилсульфоксид, бензилфенилсульфоксид. Атом кислорода в сульфоксиде находится в анионном состоянии с сильной полярностью и сильной окисляемостью. Сульфоксиды могут быть оптически активными. Они тверды при низких температурах и обычно растворимы в воде, спирте и эфире. Сульфоксид можно восстановить до сульфида, окислить до сульфона и превратить в соль нитратом. Обычно его можно получить окислением сульфида или реакцией Фриделя-Крафтса ароматического углеводорода с тионилхлоридом.

Сульфоксид может принимать участие во многих важных реакциях.
1, α-карбанион в сульфиниле может легко реагировать с галогеналканами, карбонильными соединениями и олефинами из-за его высокой реакционной способности;
2, сульфоксид вместе с ангидридом кислоты может индуцировать перегруппировку Пуммерера;
3, олефины и сульфиновая кислота могут быть получены после термического разложения сульфоксида с β сайт, содержащий водород.

---