Изохинолиновые соединения

Изохинолин представляет собой гетероциклическое соединение, содержащее бензольное кольцо и пиридиновое кольцо. Это изомер хинолина и продукт нафталина после группы CH на β положение замещено атомами N. Он представляет собой жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета или чешуйчатый кристалл и имеет резкий запах, похожий на анисовое масло и бензальдегид, наряду с его гигроскопичностью и относительно более сильным щелочным действием, чем хинолин. Изохинолин довольно активен, поэтому может участвовать в нуклеофильных и электрофильных реакциях, а также в реакциях окисления и восстановления. Основные структуры многих алкалоидов, таких как берберин, папаверин и морфин, содержат изохинолин и гидрогенизированный изохинолин.
Области применения: изохинолин может использоваться в качестве растворителя полиимидной пленки; также в качестве сырья органического проводника, красителей, фотопигментов, инсектицидов, алкалоидов, фармацевтических и фунгицидов и ускорителя вулканизации каучука. Применяется при получении пиридинкарбоновой кислоты после ее окисления и производных изохинолина; изохинолина гидрохлорид - химический реактив для определения цинка, кадмия, кобальта, меди и др.

Приготовление:
(1) по методу Бишлера, предложенному в 1893 г. , образуется 3,4-дигидроизохинолин  при дегидратации и замыкании конденсационного цикла β-фенилэтиламина под действием пятиокиси фосфора (или ZnCl2, POCl3 и др.) в качестве дегидратирующего агента; затем он дегидрируется для получения изохинолина при катализе палладия при 190 ℃.
(2) перегруппировка оксима коричного альдегида: изохинолин может быть получен в перегруппировке Бекмана оксима коричного альдегида под действием пятиокиси фосфора (или серной кислоты, полифосфорной кислоты) с последующим замыканием кольца дегидратацией.

---