N-Гидроксисукцинимид

Описание

N-hydroxysuccinimide is a synthetic ingredient used in cosmetics as an ester to soften and condition skin. It's also a reagent, a substance used to trigger a reaction that leads to a new substance, such as peptides and polymers.
N-Hydroxysuccinimide is used in cosmetics and beauty products as an ester often seen in eye creams. N-hydroxysuccinimide activates the elimination of blood originated pigments responsible for dark color and inflammation that causes under eye circles. "Infra-orbital shadows are due to the accumulation of hemoglobin and its coloured degradation products - biliverdin, bilirubin and iron - in the dermis and epidermis ... N-hydroxysuccinimide renders the iron soluble for natural elimination" (source).

Химические свойства

White to pale yellow

Использование

N-hydroxysuccinimide (NHS) is often used to assist carbodiimide-mediated peptide coupling by forming an active ester intermediate via condensation of the surface carboxyl group and NHS. The NHS-reactive ester intermediate is susceptible to nucleophilic attack by primary amines and results in the formation of stable amide bonds between the biomaterial surface and the N-terminus of the peptide.

прикладной

N-Hydroxysuccinimide has been used in the synthesis of intermediates such as:
N-succinimidyl 3-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoate
4-[2,2-bis[(p-tolylsulfonyl)-methyl] acetyl]benzoic acid-NHS ester
N-succinimidyl 3-iodobenzoate
It has also been used in a protocol for the surface modification of microchannels of a microfluidic-integrated surface plasmon resonance (SPR) platform for the detection and quantification of bacterial pathogens.
Additive used in the carbodiimide method for improved amidations and peptide couplings.
N-Hydroxysuccinimide can be used in the synthesis of N-hydroxysuccinimide ester via dehydration reaction in the presence of dicyclohexylcarbodiimide in carboxylic acid.

Описание

N-Гидроксисукцинимид - синтетический ингредиент, используемый в косметике в качестве эфира для смягчения и увлажнения кожи. Он также является реагентом, веществом, используемым для запуска реакции, в результате которой образуются новые вещества, такие как пептиды и полимеры.

Применение

Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.

Производство

N-Гидроксисукцинимид может быть синтезирован путем нагревания ангидрида сукциниловой кислоты с гидроксиламином или гидроксиламином гидрохлоридом.

Методы очистки

Recrystallise the imide from EtOH/ethyl acetate [Manesis & Goodmen J Org Chem 52 5331 1987]. [Beilstein 21/9 V 498.]