氯甲酸苄酯

中文名称:氯甲酸苄酯

英文名称:Benzyl Chloroformate

中文别名:苯甲氧基甲酰氯

英文别名:benzyl chlorocarbonate; BENZYL CHLOROFORMATE (BCF); carbobenzoxy chloride; Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester; Carbonochloride acid benzylester; Z-Cl ; ; Carboobenzoxy Chloride; Benzyl Chloroformate,Carboobenzoxy Chloride

CAS号:501-53-1

分子式:C8H7ClO2

分子量:170.59

1. 性状：无色至浅黄色液体

2. 密度（g/ m3,25/4℃）：1.1950

3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：1.0

4. 熔点（ºC）：0

5. 沸点（ºC,20 mmHg）：103

6. 折射率：未确定

7. 闪点（ºC）：80

8. 比旋光度（º）：未确定

9. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

10. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

13. 临界温度（ºC）：未确定

14. 临界压力（KPa）：未确定

15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

17. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

18. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯中使用。

2-8°C密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

铁桶内衬塑料袋包装。按有毒化学品规定贮运。

1.由光气和苄醇反应而得。先用甲苯（经干燥处理）在较低温度下吸收光气，用重量法确定吸收光气量。吸足光气后很快加入苄醇，在冰浴中保持0.5h，再于室温下保持2h。在60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的馏分，即得产品，产率91%-94%。2.苄醇和氯甲酸三氯甲酯反应法。3.实验室可以采用苄醇与光气在甲苯中反应来制备[1]。

1、农药中间体。在抗生素合成中用作氨基保护剂。用作半合成抗菌素中间体。2、苄氧基碳酰氯(CbzCl)在有机合成中被定义为一个优秀的氨基和羟基的保护基[2]。在碱性试剂存在下，它可以在室温或者低温下与胺、醇、酚发生酰化反应[3]。同时还可以在多种方便条件下发生去保护基反应[4]。 苄氧基碳酰氯与胺的反应一般在水溶液中进行，氢氧化钠、碳酸钠或者碳酸氢钠是常用的缚酸剂。芳香族胺和脂肪族胺的反应活性没有太大的差异 (式1)[5]，一般都能取得满意的收率。当反应底物为α-氨基酸时，使用强碱性试剂容易发生烯醇化反应而导致部分外消旋化。但是，选用较低的反应温度、使用弱碱催化剂或者采用分次加入碱液的办法则可以有效地避免外消旋化发生[6]。苄氧基碳酰氯与醇或者酚的反应一般在有机溶剂中进行，常用的缚酸剂为三乙胺或者吡啶[7]，加入DMAP作催化剂可以使反应在较低的温度下进行。对于位阻大的醇则需要以NaH作为碱性试剂 (式2)[8]。在Pd/C加氢的条件下，苄氧基碳酰胺可以在室温下发生去保护作用。如果在反应体系中加入乙二胺(en)来降低Pd/C催化剂的反应性，苄氧基碳酰胺可以在加氢条件下不受到影响。此条件可以实现在苄氧碳酸酯存在下选择性地还原硝基和双键 (式3)[9]。与功能类似的保护基DIBOC和Fmoc相比较，苄氧碳酰胺化合物还可以在还原的条件下直接生成N-甲基化合物 (式4)。选择适当的底物，使用该方法可以有效地缩短合成步骤和提高合成效率[10]。