噻苯咪唑

噻苯咪唑_Thiabendazole_CAS148-79-8
CAS 148-79-8
MDL MFCD00005587
中文名 噻菌灵
英文名 Thiabendazole
别名 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
其他名称 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
分子式 C10H7N3S
分子量 201.25
物性数据
一、物性数据：
1. 性  状: 白色粉状结晶，性质稳定，遇碱不分解，无味，无臭，熔点304~305℃，290℃升华。难溶于水（30mg/L水）。在pH等于2.2时，对水的溶解度为3.84%，对其他溶剂的溶解度为甲醇0.93%、乙醇0.68%、乙二醇0.77%、0.28%、丁酮1.25%、苯0.23%。 
含  量: 99.5（%）
规  格: 25kg/桶
毒理学数据
二、毒理学数据：
1、急性毒性：大鼠经口LD50：2080 mg/kg；
小鼠经口LD50：1300 mg/kg；
兔子经口LD50：3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、蓝鳃鱼
LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）
三、生态学数据：
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
四、分子性质数据：
1、摩尔折射率：57.68
2、摩尔体积（m3/mol）：143.0
3、等张比容（90.2K）：415.5
4、表面张力（dyne/cm）：71.1
5、极化率（10-24cm3）：22.86
四、计算化学数据：
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：41.6
6、重原子数量：14
7、表面电荷：0
8、复杂度：212
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
性质与稳定性
常温常压下稳定。
禁配物：强氧化剂
合成方法
1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。
2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
3. 制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
用途
1.作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，使用量为0.02g/kg。
2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。
3.防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。
5.属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等。 安全信息 危险
运输编码：UN3077 9/PG 3
危险品标志： 危害环境
安全标识：S60 S61
危险标识：R50/53