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对羟基苯丙酸

对羟基苯丙酸

3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid
501-97-3
询价25KG/纸板桶起订
江苏 2021-12-09

南京百慕达生物科技有限公司

VIP3年

产品详情:

中文名称:
对羟基苯丙酸
英文名称:
3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid
纯度规格:
99%
产品类别:
医药中间体

对羟基苯丙酸的应用

背景及概述[1]

对羟基苯丙酸又称根皮素酸。白色至浅黄色结 晶。相对分子质量166.18。熔点129~130℃。沸 点208~210℃(1.867×103Pa)。难溶于苯和氯仿,溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和热水。邻位遇三氯化铁显色,对位不显色。可用作医药原料, 制备胃药以及用作农药原料。

制备[1]

①以苯酚为原料与丙烯腈反应,生成对羟基丙腈,然后水解,可制得;

②以对羟基苯甲醛为原料,在乙酸钠存在下,与乙酐进行柏琴(Perkin)反应,生成对羟基丙烯酸,再水解,可制得。

应用 [2-5]

一、对羟基苯丙酸用于合成3-(4-羟基苯基)丙酰胺

3-(4-羟基苯基)丙酰胺(Phloretamide),是苹果中的一类酚类化合物,表现出抗衰老,防止皮肤松弛,保持皮肤光泽等活性。另外还作为抗衰老化合物或抗衰老化合物的组成成分来生产。CN201410284642.9提供了一种3-(4-羟基苯基)丙酰胺的合成方法。

具体步骤如下:

①将15mL氯化亚砜加入到2g的对羟基苯丙酸中,搅拌至澄清,TLC检测反应终点;

②旋掉氯化亚砜,加入少量的乙腈溶解,缓慢滴加到0℃以下的20mL25-28%的氨水中,搅拌,TLC检测反应终点;提纯。

步骤①中的TLC检测方法:取样,加少量甲醇溶解,展开剂PE:EA=5:1(质量比)硅胶板点板,只有一个点生成,无原料剩余;步骤②中的TLC检测方法:1.5mLPC管取样,加入1N HCl酸化,乙酸乙酯萃取,展开剂DCM:MeOH=10:1(质量比)硅胶板点板,无原料剩余,反应结束。

步骤②的提纯方法:反应完成后,旋掉溶剂,在得到的固体中加入少量浓盐酸,固体由黄变白,旋掉盐酸,旋干,加过量乙酸乙酯,加热回流,使固体溶解,趁热滤掉不溶物,旋掉大部分乙酸乙酯,放入冰中,析出固体。

二、用于制备一种ε-聚赖氨酸-对羟基苯丙酸抗菌水凝胶敷料

CN201510289971.7提供一种具有固有抗菌效果的水凝胶敷料,且具有良好的生物相容性和生物降解性。制备方法,它包括如下步骤:

(1)ε-聚赖氨酸-对羟基苯丙酸共聚物(EPL-HPA)的制备:

(1a)将对羟基苯丙酸(HPA)溶解于有机溶剂和去离子水的共混溶剂中,搅拌混合 均匀;

(1b)向步骤(1a)得到的混合体系中加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐 酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS),在冰浴条件下活化2~8h;

(1c)将去离子水溶解的ε-聚赖氨酸加入到步骤(1b)活化后的体系中,室温条件下 反应10~20h;

(1d)将步骤(1c)得到的体系转移至透析袋中,置于去离子水中透析3~7天;

(1e)将步骤(1d)透析后的纯化溶液冷冻干燥得到ε-聚赖氨酸-对羟基苯丙酸共聚物。

三、用于制备一种二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D

二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D具有抗刺激和止痒的功能,广泛地应用于日 化产品,例如婴儿护臀霜、香波、脱毛膏等,是燕麦蒽酰胺的替代品,能显著 地改善干燥瘙痒皮肤患者的临床症状。CN201310413388.3提供了一种二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D 合成方法。包括以下步骤:

(a)5~18℃的冷水浴中,以氯代试剂为溶剂,对羟基苯丙酸与二氯亚砜保温反应0.5~24小时;

(b)向所述步骤(a)的反应液中滴加邻氨基苯甲酸甲酯,然后分批加入无机碱,在8~35℃下搅拌8~48小时至所述对羟基苯丙酸消失,其中,以摩尔比计,所述对羟基苯丙酸:所述邻氨基苯甲酸甲酯:所述二氯亚砜:所述无机碱=1:0.9~1:1~2:1~6;

(c)向所述步骤(b)的反应液加入氢氧化钠浓溶液,回收二氯甲烷后,加入醇溶液水解2~48小时,水解温度为18~60℃,并且控制PH值为10~14;

(d)水解完全后,停止反应,冷却至室温,过滤除去不溶物,用盐酸或 磷酸调PH值至4~7,有白色固体析出,过滤所述白色固体,水洗烘干得产品。

四、对羟基苯丙酸用于合成一种二甲氧基磷酸酯类农药通用半抗原

CN200710134520.1合成一种针对二甲氧基磷酸酯类农药的通用半抗原,该物质与蛋白偶联之后可以作为此类农药酶联免疫检测过程中的包被抗原,利用包 被抗原与免疫原结构上的差异来进一步提高检测灵敏度,降低检测限。

本发明的技术方案:一种二甲氧基磷酸酯类农药通用半抗原的合成方法 合成过程分酯化、酰化、水解三个步骤,首先将对羟基苯丙酸与甲醇发生酯化反应,使羧基甲酯化;然后所得的对羟基苯丙酸甲酯再与二甲氧基磷酰氯反应, 得到二甲氧基磷酸酯;最后是将第一步酯化形成的甲酯再水解,将羧基还原出 来得O,O-二甲基-O-(4-丙酸基苯基)磷酸酯;此磷酸酯与卵清蛋白偶联,作为二甲氧基磷酸酯类农药多残留ELISA分析的包被抗原;第一步以对羟基苯丙酸为原料进行甲酯化先将羧基保护;第二步是用前一步的产物对羟基苯丙酸甲酯与二甲氧基磷酰氯发生酰化,形成磷酸酯;第三步是将甲酯水解羧基脱保护。

对羟基苯丙酸;501-97-3;CAS#501-97-3;

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