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酮咯酸

酮咯酸

74103-06-3
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湖北 2020-09-12

武汉鹏胤药业有限公司

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产品详情:

中文名称:
酮咯酸
纯度规格:
99.5
产品类别:
抗炎镇痛药物

酮咯酸药理作用中文名称:酮咯酸中文同义词:酮洛来克;酮咯酸;(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸;(±)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸;酮洛酸;酮咚酸;酮咯酸溶液,100PPM;酮咯酸-D5英文名称:Ketorolac英文同义词:KetorolacSolution,100ppm;Ketorolac,>=98%;(1RS)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylicacid;[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]ammonium;5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate;3-dihydro-5-benzoyl-(+-)-1h-pyrrolizine-1-carboxylicaci;rs37619;5-benzoyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizine-1-carboxylicacidCAS号:74103-06-3分子式:C15H13NO3分子量:255.27EINECS号:200-001-2相关类别:非甾体消炎药;药物;中枢神经系统用药;医药原料;医药原料;其他兽药标准品;API's;OtherAPIs;化工原料;有机化工原料Mol文件:74103-06-3.mol酮咯酸性质熔点160-161°C沸点493.2±40.0°C(Predicted)密度1.33±0.1g/cm3(Predicted)酸度系数(pKa)3.49±0.02(at25℃)水溶解性183mg/L(32ºC)CAS数据库74103-06-3(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息1H-Pyrrolizine-1-carboxylicacid,5-benzoyl-2,3-dihydro-(74103-06-3)酮咯酸用途与合成方法药理作用酮咯酸又称痛力克、痛立清、安贺拉、酮咯酸氨基丁三醇,是一种非甾体类镇痛抗炎药物,属吡咯酸的衍生物,化学结构和药理作用与托美汀、佐美酸和吲哚美辛相似。通过抑制环氧化酶,抑制了前列腺素的合成和释放而产生抗炎作用。它可以降低热源诱导的发热体温,与其抑制中枢神经系统前列腺素的合成有关,具有强力镇痛和中度抗炎解热及抑制血小板聚集作用,且无抑制呼吸及成瘾性。在动物实验中,其止痛效果比阿司匹林、消炎痛和萘普生强,消炎作用等于或强于消炎痛、萘普生和保泰松,对大鼠的退热效果强于阿司匹林和保泰松,与消炎痛、萘普生相同。可抑制由花生四烯酸和胶原诱导的血小板凝聚作用,但不抑制二磷酸腺苷(ADP)的诱导作用。本品肌注后迅速且完全被吸收,口服后几乎完全被吸收,食物可减慢吸收速度,但不影响吸收程度,生物利用度为80%~100%。肌注30mg后通常10分钟即可明显止痛,50分钟后血浆浓度峰值可达2.2μg/mL,口服后通常30~60分钟可明显止痛,1.5~4小时血浆浓度达峰值,血浆半衰期年轻人约5.3小时,老年人约7小时,止痛作用可维持6~8小时。91.4%由尿路排出,其余经粪便排出。肾功能不全者,总的血浆清除率下降,消除半衰期延长,故宜减少剂量。临床应用方面:酮咯酸主要用于各种疼痛的短期治疗包括各种手术后疼痛(如腹部、胸部、泌尿科、妇科、口腔科、矫形等手术后疼痛)和各种原因引起的急性骨骼肌疼痛,如扭伤、错位、骨折和软组织损伤,以及其他疾病引起的疼痛如产后痛、急性肾绞痛、牙痛、坐骨神经痛、晚期癌痛、创伤痛、胆绞痛等,可作为吗啡、哌替啶的替代品。化学性质从乙酸乙酯-乙醚结晶,熔点160~161℃。UV最大吸收(甲醇):245,312m(ε7080,17400)。pKa3.49±0.02。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约200口服。(+)-构型:从己烷-乙酸乙酯结晶,熔点174℃;熔点154156℃。[α]D+173°(C=1,甲醇)。(-)-构型:从己烷-乙酸乙酯结晶,熔点169~170℃;熔点153~155℃。[α]D-176°(C=1,甲醇)。酮洛酸氨丁三醇(KetorolacTromethamine):[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶,熔点169~170℃。用途消炎镇痛药,并有抗血小板凝集作用。用途用作消炎镇痛药生产方法方法1:吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下,得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中,在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化,得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化,然后甲醇解,得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中,氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。方法2:氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应,得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合,得化合物(V)。(V)甲磺酰化后,再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后,再重新单酯化、脱羧,得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化,接着水解得酮咯酸。方法3:吡咯在三氯氧磷作用下,和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应,得2-苯甲酰基吡咯,收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热,再小心滴入乙酸酐。滴毕,冷至室温,加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠,在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物,收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下,在二氯乙烷中回流,得到环合产物;不用提纯,水解、酸化后得酮咯酸,收率66.7%。

抗炎镇痛;

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