尼美舒利

尼美舒利概述药理作用药动学合成临床应用注意事项禁忌药物相互作用用法用量不良反应规格MSDS用途与合成方法尼美舒利价格(试剂级)上下游产品信息专题中文名称:尼美舒利中文同义词:尼美舒利;二盐酸西替利嗪;N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;尼美舒利(标准品);尼美舒利D5;尼美舒利/N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;N-(4-硝基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺;4-硝基-2-苯氧基甲烷磺酰苯胺英文名称:Nimesulide英文同义词:nimed;4-NITRO-2-PHENOXYMETHANESULPHONANILIDE;CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEEPC(CRMSTANDARD);CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEIMP.E(EP):(RS)-2-[2-[2-[4-[(4-CHLOROPHENYL)-PHENYLMETHYL]PIPERAZIN-1-YL]ETHOXY]ETHOXY]ACETICACIDMM(CRMSTANDARD);CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEMM(CRMSTANDARD);4-Nitro-2-phenoxymethanesulfonamide;Nide;NidolCAS号:51803-78-2分子式:C13H12N2O5S分子量:308.31EINECS号:257-431-4相关类别:医药标准品;激素类;解热镇痛类;小分子抑制剂;非甾体消炎药;药物;中枢神经系统用药;神经系统用药;医药原料药;酶抑制剂;原料药;化合物：原料药;医药原料;生化试剂;医药化工类;化工原料;原料中间体-原料药;医用原料;ActivePharmaceuticalIngredients;AllInhibitors;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;IsotopeLabelledCompounds;Sulfur&SeleniumCompounds;OtherAPIs;标准品;中药对照品Mol文件:51803-78-2.mol尼美舒利性质熔点140-146°C沸点442.0±55.0°C(Predicted)密度1.451±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度Practicallyinsolubleinwater,freelysolubleinacetone,slightlysolubleinanhydrousethanol.酸度系数(pKa)pKa6.56±0.03(H2O,t=25,I=0.02)(Approximate)形态neat水溶解性Solubleinwater(<50µg/ml),1:10DMSO:PBS(pH7.2)(<200µg/ml),ethanol(1mg/ml),DMSO(15mg/ml),DMF(15mg/ml),chloroform,dichloromethane,acetone(freelysoluble),and1NNaOH.波长(λmax)391nm(H2O)(lit.)Merck14,6548稳定性Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.InChIKeyHYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-NCAS数据库51803-78-2(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Methanesulfonamide,N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)-(51803-78-2)尼美舒利用途与合成方法概述尼美舒利是一种非甾体抗炎药，该药的生物利用度高，抗炎作用强，并具有解热和镇痛作用，且毒性低，治疗指数高。临床上主要用于风湿、类风湿关节炎、骨关节炎、呼吸道炎症、耳鼻喉科炎症、软组织和口腔炎症以及与之相伴的发烧、疼痛等，还可用于各种手术后疼痛、痛经。尼美舒利镇痛作用强、起效迅速，治疗口腔疼痛较甲芬那酸和安慰剂在可比剂量下更快、且疗效更好；对急性疼痛比常用非甾体类抗炎药（如萘普生、布洛芬、双氯芬酸、甲芬那酸、塞来考昔和罗非昔布等）更有效，且胃肠道耐受性更好；在软组织损伤、关节外创伤、各种耳鼻喉炎症和牙科手术等方面，与常用非甾体类抗炎药相比，疗效相当或更好。药理作用非甾体类抗炎药，具有抗炎、镇痛、解热作用。其作用机理可能与抑制前列腺素的合成、白细胞的介质释放和多形核白细胞的氧化反应有关。药动学口服给药吸收迅速完全，在机体内广泛与血浆蛋白结合，游离型药仅有0.7%～4.0%。主要分布于细胞外液，在肝脏内代谢物主要是4-羟基衍生物，从尿及粪便中排出体外，药物消除半衰期1.96～4.73h。合成由苯经过溴化、硝化、亲核取代、还原、磺酰化和硝化等6步反应，得到尼美舒利产品。尼美舒利由苯出发经过6步反应得到。第1步为溴化反应，溴在三溴化铁催化下与苯(1)发生亲电取代反应生成溴苯(2)。第2步为硝化反应，浓硝酸和浓硫酸混合酸作为硝化试剂与溴苯发生亲电取代反应生成邻硝基溴苯(3)。第3步为亲核取代反应，由苯氧负离子作为亲核试剂对邻硝基溴苯中溴原子所连的碳原子进行亲核进攻，苯氧基取代溴原子，生成邻硝基二苯醚(4)。第4步为还原反应，由Raney镍催化氢化将硝基还原为氨基，得到2－苯氧基苯胺(5)。第5步为磺酰化反应，在有机碱存在下，由甲磺酰氯作为磺酰化试剂对氨基进行磺酰化，得到N－(2－苯氧基苯基)甲磺酰胺(6)。第6步为硝化反应，由硝酸作为硝化试剂与N－(2－苯氧基苯基)甲磺酰胺发生亲电取代反应，在甲磺酰氨基的对位引入硝基，得到尼美舒利(7)。