丁香酚

丁香酚性质熔点−12-−10°C(lit.)沸点254°C(lit.)密度1.067g/mLat25°C(lit.)蒸气压<0.1hPa(25°C)FEMA2467|EUGENOL折射率n20/D1.541(lit.)闪点>230°F储存条件0-6°C溶解度2.46g/l形态Liquid酸度系数(pKa)pKa9.8(Uncertain)颜色Clearpaleyellowtoyellow水溶解性slightlysoluble敏感性AirSensitiveJECFANumber1529Merck14,3898BRN1366759稳定性Stable.Combustible.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.InChIKeyRRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-NCAS数据库97-53-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Eugenol(97-53-0)EPA化学物质信息Eugenol(97-53-0)丁香酚用途与合成方法香精香料丁香酚天然存在于丁香油、丁香罗勒油以及肉桂油等精油中，为无色至淡黄色稠性油状液体，具有强烈的丁香香气和辛香香气。目前工业上生产丁香酚，大多采用自富含丁香酚的精油通过碱处理单离而得。通常用氢氧化钠溶液加入被分离的油里，加热搅拌后，将浮于液面的非酚部分之油状物用溶剂萃取或用水蒸气蒸出，然后加酸酸化钠盐得到粗制丁香酚，用水洗至中性，再经真空蒸馏可获得纯净的丁香酚。合成法制取丁香酚，可用愈创木酚为原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接将愈创木酚烯丙基化而得(前苏联专利352872;美国专利3929904)。合成法制取丁香酚时，副反应较多，造成分离和提纯较为困难，并影响产品质量，有待今后改进和完善。丁香酚可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中，用量在20%以内。此外，还可用于食用香精配方中。IFRA没有限制规定。理化性质丁香酚学名4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。分子式C10H12O2，分子量164.21。为无色至淡黄色粘稠液体，具有强烈的丁香辛香气。沸点253℃，熔点-9.2～-9.1℃，相对密度d25251.053～1.064，折射率nD201.538～1.542。微溶于水，能与醇、醚、氯仿、挥发油混溶，溶于冰醋酸和苛性碱溶液。在空气中颜色逐渐变深变稠，铁、锌等金属离子能催其氧化，因此存放温度不宜超过25℃，避光保存。丁香酚还能将红色石蕊变蓝，与三氯化铁的乙醇溶液作用呈蓝色。在丁香油(含90%)、丁香罗勒油(含60%左右)、紫罗兰花油(含20%左右)、肉桂叶油、月桂油、樟脑油、金合欢油、香茅油中均有存在。工业生产方法主要是氢氧化钠溶液与精油中的丁香酚反应生成丁香酚钠，除去有机相，然后再酸化而分离出丁香酚。在香料上可作木香型和东方型香精的定香剂和修饰剂。丁香酚是配制丁香、香石竹香型香精的主香剂。在薄荷型、坚果型、辛香型食品香精及烟草香精中也经常使用。也可用于合成香兰素。在医药、口腔卫生用品中亦用之。丁香酚收载于美国FEMA2467；美国FDA批准用于食品。丁香酚化学结构式丁香丁香异名丁子香，为桃金娘科蒲桃属植物丁香的花蕾。蒲桃属全世界有500余种，中国约72种。丁香为热带潮湿森林植物，宜温暖和湿润气候，不耐寒，雨水需均匀而充沛；以深厚肥沃、排水良好的壤土为佳。通常在9月至次年3月间，花蕾由青转红时采收。采下后除去花梗，晒干。花蕾呈钉形，长1～2cm。萼筒圆柱状，略带四棱，长6～14mm，直径约5mm，基部渐狭小，表面粗糙，刻之有油渗出；上端有三角形萼片4片，长约3mm，红棕色或暗棕色；顶端花冠圆球形，直径4～6mm，花瓣4片作覆瓦状抱合，棕褐色；将花蕾剖开，可见众多雄蕊，花丝向中心弯曲，中央有一粗壮直立的花柱，质坚实而重，入水即沉；断面有油性，指甲划之可见油质渗出。气强烈芳香，味辛辣，有麻舌感。以个大、粗壮、鲜紫棕色、香气强烈、油多者为佳。花蕾含挥发油16～19%，油中主含丁香酚80～87%、β-丁香烯9%、乙酰丁香酚7%，其它微量成分有庚酮-2、水杨酸甲酯、α-丁香烯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、间甲氧基苯甲醛、衣兰烯、胡椒酚。丁香具有抑菌作用，含有1%浓度的丁香的乙醚浸出液，水浸液或含8%浓度的丁香煎剂的沙伯氏培养基，对许兰氏黄癣菌、白色念球菌等多种致病性真菌均有抑制作用。丁香油及丁香酚在试管内对布氏杆菌、鸟型结核杆菌的抑制作用较强，对常见的致病性真菌有显著的抑制作用，在1：2000～1：8000浓度时，对金黄色葡萄球菌，肺炎、痢疾、大肠、变形等杆菌均有抑菌作用。