N-甲基甲酰苯胺

用途

1.用作有机合成中间体。 
2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有机合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。看上去与DMF的功能完全相同,但是由于MFA分子中芳基的存在使其反应中间体更加稳定,因此得到的产物的产率比使用DMF较高。同时MFA不像DMF那样在水中有较大的溶解度,因此后处理也比使用DMF方便。 使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应条件非常温和,1,2-二氯乙烷是最常用的反应溶剂,有时也可以在无溶剂条件下反应。反应可在室温下或者反应溶剂的回流温度下进行,产率一般在中等至较高水平。例如:在POCl
3 的存在下,MFA可以与被致活的芳香化合物反应,在芳环上引入甲酰基。氨基、羟基或者烷氧基取代的苯环可以方便地通过该试剂的Vilsmeier-Haak反应生成相应的苯甲醛衍生物 (式1,
式2) 。 杂原子芳香化合物的反应更容易且具有重要的应用价值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,
式4) 。 使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应的选择性主要来自于两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时,使用限量的MFA可以使甲酰化反应优先在反应活性最高的环上进行 (
式5) 。当反应底物中含有多个相同的反应位点时,使用过量的MFA可以在这些位点同时发生甲酰化反应,生成多甲酰化合物 。