间苯二酚

基本信息　　

中文名称： 间苯二酚，1,3-苯二酚

中文别名：R-80；间苯二酚-80； 预分散间苯二酚-80；母胶粒间苯二酚-80；药胶间苯二酚-80；1,3-二羟基苯； 雷锁酚； 雷锁辛；1,3-苯二酚； 间二羟基苯； 树脂酚； 粘合剂间苯二酚；母胶粒R-80；预分散R-80

英文名称： m-dihydroxybenzene

英文别名: 1,3-benzenediol; 1,3-dihydroxybenzene; resorcine; 1,3-dihydroxybenzol; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol) ; 3-hydroxycyclohexadien-1-one; 3-hydroxyphenol; alpha-resorcinol; benzene, 1,3-dihydroxy-; benzene, m-dihydroxy-; benzene-1,3-diol; c.i. 76505; c.i. developer 4 ; c.i. oxidation base 31; c.i.76505;

  

 

c.i.developer4; c.i.oxidationbase31; resorcin; m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol)

　　CAS No.： 108-46-3^[1]

　　EINECS： 203-585-2

　　分子式： C6H6O2

　　分子量： 110.11

理化特性

　　外观与性状： 白色或类白色的针状结晶或粉末，微有特臭，在日光或空气中即缓慢变成粉红色。

　　熔点(℃)： 110.7

  

间苯二酚

沸点(℃)： 276.5

　　相对密度(水=1)： 1.28

　　相对蒸气密度(空气=1)： 3.79

　　饱和蒸气压(kPa)： 0.13(108.4℃)

　　燃烧热(kJ/mol)： 2847.8

　　引燃温度(℃)： 608

　　溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。

　　化学性质：间苯二酚的化学性质与二元酸相似，与氢氧化钠、氨水等发生反应生成盐。间苯二酚可与乙酸酐反应生成酯；在氯化锌的催化下可与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生成苯二酚酞，在进一步脱水生成荧光素。 可燃性危险特性：可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾。^[2]

化学反应

　　苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

　　间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。

　　间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。

成分分析

　　方法名称： 间苯二酚原料药—间苯二酚的测定—氧化还原滴定法

　　应用范围： 本方法采用滴定法测定间苯二酚原料药中间苯二酚的含量。

　　本方法适用于间苯二酚原料药。

　　方法原理： 供试品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水与盐酸，立即密塞，振摇，在暗处静置15分钟，注意开启瓶塞，加碘化钾试液5mL，立即密塞，摇匀，在暗处静置15分钟，用硫代硫酸钠滴定液滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。根据滴定液使用量，计算间苯二酚的含量。

　　试剂： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）

　　2. 溴酸钾

　　3. 溴化钾

　　4. 碘化钾试液

　　5. 淀粉指示液

　　6. 硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）

　　7. 碘化钾

　　8. 稀硫酸

　　9. 基准重铬酸钾

　　仪器设备：

　　试样制备： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）

　　配制：取溴酸钾3.0g与溴化钾15g，加水适量使溶解成1000mL，摇匀。

　　标定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL与碘化钾2.0g，振摇使溶解，加盐酸5mL，密塞，振摇，在暗处放置5分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定至近终点时，加淀粉指示液2mL，继续滴定至蓝色消失。根据硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的浓度，即得。

　　室温在25℃以上时，应将反应液降温至约20℃。本液每次临用前均应标定浓度。

　　贮藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密闭，在凉处保存。

　　2. 碘化钾试液

　　取碘化钾16.5g，加水使溶解成100mL，本液应临用新制。

　　3. 淀粉指示液

　　取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。

　　4. 硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）

　　配制：取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g，加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL，摇匀，放置1个月后滤过。

　　标定：取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g，精密称定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化钾2.0g，轻轻振摇使溶解，加稀硫酸40mL，摇匀，密塞，在暗处放置10分钟后，加水250mL稀释，用本液滴定至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失而显亮绿色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量，算出本液的浓度。

　　室温在25℃以上时，应将反应液及稀释用水降温至约20℃。

　　4. 稀硫酸

　　取硫酸57mL，加水稀释至1000mL。

　　操作步骤： 精密称取供试品约0.15g，置100mL量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL与盐酸5mL，立即密塞，振摇，在暗处静置15分钟，注意开启瓶塞，加碘化钾试液5mL，立即密塞，摇匀，在暗处静置15分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液1mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.835mg的C6H6O2。

　　注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

　　参考文献： 中华人民共和国药典，国家药典委员会编，中国医药科技出版社，2010年版，二部，p370。

制取

　　最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：

　　间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔；

　　亚硝酸与间氨基苯酚作用；

　　间二硝基苯加氢制得间二苯胺，再与10%盐酸反应水解；

　　用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。

　　用间苯二胺和98%浓硫酸水解

主要用途

　　用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。

  

间苯二酚

间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。

健康危害

　　毒性

　　大鼠经口LD50： 745.3mg/kg，小鼠经口LD50：286.9mg/kg，大鼠吸入LC50：>1581mg/m3。

　　TLV（TWA）：10ppm（45mg/m3）,STEL：20ppm（90mg/m3），MAC：10mg/m3。

　　急性中毒与苯酚类似，引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀（由于高铁血红蛋白血症）、抽搐、心动过速、呼吸困难、体温及血压下降，甚至死亡。本品3 %～25%的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影响：长期低浓度接触，可引起呼吸道刺激症状及皮肤损害。

　　燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。

　　危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

质量指标

　　指标名称^[3]优等品 一等品 合格品

　　外观 白色至灰褐色片状结晶

　　干品初熔点/℃ 107.0 105.0 102.0

　　间苯二酚的质量分数/%≥ 99.5 99.0 97.0

　　水不溶物/%≤ 0.10 0.15 0.15