三乙酰氧基硼氢化钠

中文名称:三乙酰氧基硼氢化钠

英文名称:Sodium triacetoxyborohydride

中文别名:STAB;醋酸硼氢化钠

英文别名:STAB; sodiumtriacetoxyborohydride; Sodium Triacetoxyborohyride; Sodium triacetoborohydride; Sodium triacetohydroborate, Triacetohydroborate sodium salt; Triacetoxyborohydride sodium salt; Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)- Sodium triacetate boron hydride; sodium triacetoxyhydroborate; ; sodium tris(acetato-kappaO)(hydrido)borate(1-); [tris(methoxycarbonyl)-λ5-boranyl]sodium

CAS号:56553-60-7

分子式:C6H10BNaO6

分子量:211.94077

1. 性状：白色固体

2. 密度（g/mL,15ºC）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4. 熔点（ºC）：116-120

5. 沸点（ºC）：未确定

6. 沸点（ºC，0.2mmHg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（°F）：未确定

9. 比旋光度（ºC）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于大部分极性有机溶剂和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

建议在干燥氮气或氩气氛围下储存。

1. 将4当量氢化硼钠悬浮于苯中，加入3.25当量冰乙酸，使混合物在氮气保护下回流15分钟。当最初产生的大量气体(约3摩尔氢气)平息后，得清彻的三乙酰氧基氢化硼钠苯溶液。

三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应[1]。由于该试剂中只有一个氢负离子，所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节，由于没有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文献使用情况显示，该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应[2,3]，但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度，或者在乙酸中反应[4~6]。ClCH2CH2Cl是该反应的溶剂，反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN 为溶剂，但反应速度有所下降，特别是后者。该反应一般在室温下进行，醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成，酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平 (式1~式5)。

R14/15:;

R34:Causes burns. 引起灼伤。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S7/8:;

CAS号：56553-60-7

MDL号：MFCD00012211

BRN号：4047608

PubChem号：24859012

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：7

4、 可旋转化学键数量：6

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：78.9

7、 重原子数量：14

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：192

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：2

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

具有较大的吸湿性。