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咪唑

Imidazole
288-32-4

询价 25KG/纸板桶起订

山东更新日期：2022-04-19

山东省佳烨生物科技有限公司

非会员

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产品详情:

中文名称：: 咪唑

英文名称：: Imidazole

CAS号：: 288-32-4

纯度规格：: 98%99%

产品类别：: 中间体

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中文名称:

咪唑

中文同义词:

1,3-二氮唑;咪唑,ACS;甘恶啉;咁噁啉;间二氮茂;咪唑;咁恶啉;咪唑(区域精制法精制,熔段数:30)

英文名称:

Imidazole

英文同义词:

IMIDAZOLE, REAGENT (ACS)IMIDAZOLE, REAGENT (ACS)IMIDAZOLE, REAGENT (ACS)IMIDAZOLE, REAGENT (ACS);Clotrimazole EP Impurity D;1,3-Dia-zole,Miazole;1H-Imidazol;Formamidine, N,N'-vinylene-;glioksal;IMD;Imidazol

CAS号:

288-32-4

分子式:

C3H4N2

分子量:

68.08

EINECS号:

206-019-2

相关类别:

化工-;有机原料-;医药类-;化工中间体-;烯烃;有机原料;杂环类化合物;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;咪唑类;医药;有机化学;微生物;诊断试剂;各种化学试剂;无机化合物和盐;电镀中间体;有机化工;分析纯;电镀助剂;医药原料;物理性质;增效剂、杀虫剂、杀菌剂;合成材料中间体;生化试剂;API-;-;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;Buffer;Pharmaceutical intermediates;有机酸;咪唑;分析标准品;生物缓冲液;ACS Grade Buffers;ACS Grade;Biological Buffers;Buffers A to Z;Building Blocks;C3 to C8;Chemical Synthesis;Essential Chemicals;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;Inorganic Salts;Research Essentials;Solutions and Reagents;Intermediate for Propafenone hydrochloride.;2-8°C

Mol文件:

288-32-4.mol

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咪唑性质

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熔点

88-91 °C(lit.)

沸点

256 °C(lit.)

密度

1.01 g/mL at 20 °C

蒸气压

<1 mm Hg ( 20 °C)

折射率

1.4801

闪点

293 °F

储存条件

2-8°C

溶解度

H₂O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

酸度系数(pKa)

6.953(at 25℃)

形态

crystalline

颜色

white

比重

1.03

PH值

9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)

水溶解性

633 g/L (20 ºC)

敏感性

Hygroscopic

波长(λmax)

λ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10

Merck

14,4912

BRN

103853

稳定性

Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.

InChIKey

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

288-32-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1H-Imidazole(288-32-4)

EPA化学物质信息

1H-Imidazole(288-32-4)

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咪唑用途与合成方法

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化学性质

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

主要用途

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;
作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;
用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;
此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。

制备方法

以乙二醛为原料，在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85～90℃下反应，先制得咪唑的硫酸盐，然后用氢氧化钙中和，可得咪唑粗制品，过滤，用水洗涤，合并滤液和洗涤液，减压蒸发浓缩，结晶，可制得。如果直接用氨，则无硫酸盐的处理步骤，可一步制得。无论是用硫酸铵或氨，此法的收率较低，约45%。
以邻苯二胺和甲酸为原料，环合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化铜作用下，于100～150℃下脱羧，可制得粗品，再在苯溶液中重结晶，可得咪唑成品。
以D-酒石酸为原料，在硫酸中，用硝酸进行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中与氨反应，可制得二羧基咪唑，然后脱羧，可制得。

化学性质

无色棱形结晶，呈弱碱性。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，难溶于石油醚。

用途

咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体，也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。

用途

用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂

用途

用作分析试剂，也用于有机合成

用途

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。

用途

农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂

用途

作为医药工业的中间体，用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物；用作环氧树脂的固化剂；用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料；在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液；用于天冬氨酸、谷氨酸滴定

用途

镀锌光亮剂

用途

钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内，可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定

用途

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。

咪唑厂家直供当天发货现货精品

公司简介

山东省佳烨生物科技有限公司位于美丽的五岳之首泰山脚下，是专业从事生物科技工程，精细化工，农药及中间体，香精香料，催化剂，助剂等产品的研究，推广，经营销售于一体的化工公司。

成立日期	(6年)
注册资本	300万元整
员工人数	10-50人
年营业额	￥ 300万-500万
经营模式	贸易,工厂,试剂,定制
主营行业	合成材料中间体,染料中间体,香精和香料中间体,通用试剂,有机合成试剂