靛红/吲哚醌

靛红
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中文名称: 靛红
中文同义词: 靛红/吲哚醌;可溶性靛;2,3-吲哚二酮;靛红(ISATIN);酸性靛兰;精制靛红;2,3-二酮-吲哚;靛红(2,3-二氢吲哚二酮)
英文名称: Isatin
英文同义词: IsatinGr;Isatin(Min98.5%);Isatin,98%;Indolin-2,3-dion;Isatin 96%;Indolo quinone indicator;ISATIN, 98%ISATIN, 98%ISATIN, 98%ISATIN, 98%;1H-Indole-2,3-dione 98%
CAS号: 91-56-5
分子式: C8H5NO2
分子量: 147.13
EINECS号: 202-077-8
相关类别: 原料药;染料中间体-;对照品-;生化试剂;靛红系列;其它有机试剂;医药中间体;杂环砌块;有机砌块;其他生化试剂;医药原料;有机化工;吲哚;-;Intermediates;Heterocyclic Compounds;Indoles;Simple Indoles
Mol文件: 91-56-5.mol
[靛红]

靛红 性质

熔点  193-195 °C (dec.)(lit.)
沸点  267.22°C (rough estimate)
密度  1.3067 (rough estimate)
折射率  1.4700 (estimate)
闪点  220 °C
储存条件  Store at RT.
溶解度  soluble
形态 Powder
颜色 Orange
PH值 7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
水溶解性  Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
Decomposition  194 ºC
Merck  14,5104
BRN  383659
稳定性 Stable. Incompatible with strong acids.

靛红 用途与合成方法

靛红 靛红又名二酮茚、吲哚醌。化学名称为吲哚-2，3-二酮，常温下为橙红色单斜棱柱结晶。有苦味。分子量147.13。熔点203.5℃ (部分升华)。溶于热水、热乙醇、苯、丙酮，微溶于乙醚。易溶于沸醇，溶于醚和沸水呈红棕色，溶于苛性碱溶液呈紫色，放置后变黄色。其醇溶液有极不愉快气味。弱碱性，可与高氯酸成盐。靛红主要用作染料和医药中间体，可生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G。也可用作化学试剂，分析试剂，用于分析测定亚铜离子、硫醇、硫酚、噻吩、尿蓝母等。由苯胺与三氯乙醛肟缩合得肟基乙酰苯胺，再经环合、水解制得靛红。
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化学性质  橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃（部分升华）。易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色，放置后变成黄色，碱性极弱。有苦味。
用途  该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。
用途  用于制还原染料和药物等
用途  用作测定亚酮和噻吩的试剂
用途  靛红作为参考物质，用于制备靛青和玛雅蓝；用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂；噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮，作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B，强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑- isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环（吲哚-噻唑-4-酮）架构；用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应；靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应，经过Pd(II)催化C-H加成反应，形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚
用途  检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。