非那西丁

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非那西丁

中文同义词: 非那西汀;乙酰乙氧基苯胺;对乙酰乙氧基苯胺;对乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺 

英文名称: Phenacetin 

英文同义词: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE 

CAS号: 62-44-2 

分子式: C10H13NO2 

分子量: 179.22 

EINECS号: 200-533-0 

相关类别: Organics;医药与生物化工;原料药;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它 

化学性质  白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃，折光率1.571。难溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭，味微苦。

质量标准：部颁标准或英国药典BP68版

用途  解热镇痛药，用于治疗发热头痛、神经痛等 

解热镇痛药 非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似，主要用作解热镇痛药，作用缓慢而持久，对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效，但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症，造成机体缺氧，长期用药可损害肾脏，甚至引起乳头坏死，应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展，该药已停止单独使用，只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林，其组成为非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性较小，用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏，还可制成扑尔敏感冒片，可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。

非那西丁本身并无解热镇痛作用，在机体内，经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛，才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚，对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。

中国于1954年开始生产非那西丁，由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚，再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。  

副作用 长期服用含非那西丁的制剂，可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等，甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白，使血液携氧能力下降，引起紫绀反应。此外，非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血，并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁，还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁，或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。  

制法1

非那西丁可通过在丁酮中，用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸钾存在下回流，发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。

制法2

由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。

将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加热共沸4h，反应完毕后冷却反应物，即析出非那汀，经过滤，冷苯洗涤，干燥即得，产量为理论量的86%。

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