N-BOC-4-哌啶甲酸 84358-13-4

1-Boc-4 - 哌啶甲酸（Boc-Inp-OH，Boc-4 - 哌啶甲酸）

CAS：84358-13-4

全称：1-(叔丁氧羰基)-4 - 哌啶甲酸，N-Boc - 异哌啶酸 分子式：\(\boldsymbol{C_{11}H_{19}NO_4}\)｜分子量：229.27 MDL：MFCD00076999 SMILES：CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)C(=O)O

理化性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：148–153 ℃

• 溶解性：溶于 DCM、DMF、THF、甲醇；在水中溶解度低

• 结构特点：哌啶环 N 被 Boc 保护，4 位是游离羧基；Boc 酸脱（TFA）、对碱稳定，和 Fmoc 正交

• pKa（羧基）≈4.6

✅ 用途（药物合成高频砌块，刚好和你前面查的 1-Boc 哌嗪、Boc-Ala-OH 一套体系）

1. 羧酸端可以和胺做酰胺偶联（EDC/HOBt、HATU），构建含哌啶环小分子、激酶抑制剂、受体拮抗剂、抗过敏药中间体

2. 多肽 / 拟肽合成，引入哌啶环非天然氨基酸单元（Boc-Inp-OH）

3. 脱 Boc 后得到4 - 哌啶甲酸（异哌啶酸），裸露出仲胺，继续烷基化、酰化、Buchwald 偶联

脱保护：TFA/DCM 常温脱 Boc，释放仲胺、异丁烯、CO₂

🧪 储存

密封干燥，2–8℃冷藏；远离浓酸，防止提前脱 Boc 失效

⚠️ 安全

刺激性固体，刺激眼、皮肤、呼吸道；通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜