2,5-二溴-3-硝基吡啶15862-37-0

2,5‑二溴‑3‑硝基吡啶

CAS：15862‑37‑0英文：2,5-Dibromo-3-nitropyridine SMILES：O=N+c1c (Br) ncc (Br) c1 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_2Br_2N_2O_2}\) 分子量：281.89 g/molMDL：MFCD09266223 EINECS：808-084-8 PubChem CID：298470

理化性质

• 外观：淡黄色至浅棕黄色结晶粉末

• 熔点：92–96 ℃

• 沸点：272.7 ℃（760 mmHg）

• 闪点：118.7 ℃

• 密度：2.221 g/cm³

• 折射率：1.649

• LogP：3.04；TPSA：58.71

• 溶解性：易溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；微溶于甲醇；几乎不溶于水

• 常见纯度：97%、98%（合成砌块主流）

合成应用（重点）

吡啶双卤代砌块，2‑Br、5‑Br 反应活性不一样，可分步偶联：

1. Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig、Sonogashira 偶联

2. 硝基可还原为氨基，继续衍生酰胺、脲、杂环

3. 用于激酶抑制剂、GPCR、PROTAC 等药物分子构建

反应活性：2 位溴活性 > 5 位溴，可控单取代是这个底物最大优势

储存

密封、阴凉干燥、避光保存，推荐 2–8℃冷藏；防潮，避免长期受热。

安全 & 运输

• GHS：H301 吞食有毒；H315 刺激皮肤；H319 严重刺激眼睛

• UN 编号：UN 2811，6.1 类毒性物质，包装类别 Ⅲ

• 防护：通风橱操作，丁腈手套、护目镜、防尘口罩

• 废液归类：含芳基溴、硝基芳香类危废，严禁直接排放