草酰氯

草酰氯 / Oxalyl Chloride

CAS号：79-37-8 | 英文名称：Oxalyl Chloride | EINECS号：201-200-2

IUPAC / 系统名称：Oxalyl dichloride（乙二酰氯 / 氯化乙二酰）
常用别名：乙二酰氯、乙二酰二氯、双碳酰氯、Oxalyl dichloride、Ethanedioyl dichloride
产品类别：酰氯类化合物 / 有机合成酰化试剂与氯化试剂 / 精细化工中间体

一、产品概述

草酰氯（CAS 79-37-8，分子式 C₂Cl₂O₂，分子量 126.93）是一种无色至淡黄色发烟液体，具有辛辣刺激性气味，对湿气高度敏感。其分子结构为两个酰氯基团直接相连，这一紧凑结构使其在有机合成中表现出较高的酰化与氯化反应活性：在羧酸转化为酰氯的反应中，草酰氯是常用的试剂之一，副产物为 CO、CO₂ 和 HCl，后处理相对便利。

草酰氯的化学身份需要放在“高反应活性 + 遇水剧烈分解”这一组对立属性中来理解。一方面，它作为酰化/氯化试剂广泛用于磺酰脲类除草剂、杀虫剂、医药中间体和染料的合成，在聚酰胺、化学冷光剂、液晶材料等领域也有酰化剂用途。另一方面，遇水剧烈分解释放氯化氢和有毒气体，与醇、碱、氧化剂等不相容，属于第 8.1 类酸性腐蚀品，操作和储运需要按危化品规范管理。采购决策的核心不是“纯度够不够高”这一个维度，而是活性规格、水分控制、包装密封性和合规文件是否匹配具体反应体系和安全管理要求。

二、技术规格（典型值）

草酰氯的工业规格围绕主含量、水分、游离氯和酸度构建，因为这些指标直接关系到酰化/氯化反应的选择性和收率。水分偏高会消耗试剂并产生 HCl 与草酸副产物，游离氯和酸度则反映储存过程中可能的分解程度。

说明：上表汇总了工业级草酰氯的常见控制指标。不同供应商和等级（工业级、医药中间体级、高纯试剂级）的规格存在差异，部分产品标注纯度可达 99.9%。采购时应索取对应批次的 COA，并明确水分和游离氯的实测值，而非仅确认主含量一项。用于对水分敏感的反应（如格氏试剂体系、异氰酸酯合成）时，水分指标需要单独约定或选择优级规格。

三、应用场景（按行业分段）

草酰氯的应用逻辑集中在其将羧酸高效转化为酰氯的能力，以及作为引入氯原子或羰基合成子的反应砌块。

1. 农药中间体：磺酰脲类除草剂与杀虫剂合成

草酰氯是磺酰脲类除草剂（如甲磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等）合成中的常用中间体和酰化试剂，也用于杀虫剂中间体的制备。在这一领域，草酰氯参与构建活性分子骨架的关键酰化步骤，其反应活性和水分控制对缩合收率有直接影响。采购时通常需要与农药合成路线中的具体酰化步骤匹配，关注游离氯和酸度对副反应和产品颜色的潜在影响。

2. 医药中间体与原料药合成

草酰氯在医药化学合成中作为酰化试剂和氯化试剂，用于羧酸向酰氯的转化、酰胺键构建以及含氯中间体的制备。在部分头孢类抗生素中间体和杂环化合物的合成路线中，草酰氯用于特定的酰化或环合步骤。用于医药中间体场景时，批次一致性、痕量杂质谱和残留溶剂可能成为额外的供应商筛选维度，应索取与终端工艺相匹配的 COA 和小试数据。

3. 染料与有机颜料合成

在染料工业中，草酰氯用作酰化剂参与染料分子的官能团转化和缩合反应。其高反应活性有助于在较温和条件下完成羧酸向酰氯的转化，进而与胺类或酚类偶合构建发色体系。染料合成对产品颜色的要求可能使铁离子等金属残留成为需要关注的指标（部分检测方案将铁含量控制在 ≤10 ppm 量级）。

4. 聚酰胺、液晶与化学冷光剂等材料领域

草酰氯在聚酰胺合成中用作二酰氯单体，与二胺进行界面或溶液缩聚；在液晶材料和化学冷光剂的制备中作为酰化/氯化试剂使用。这些应用通常对单体的官能团纯度（而非仅 GC 主含量） 有要求，采购时可与供应商确认游离氯、酸度及不挥发物等指标是否满足聚合或材料合成体系的需要。

5. 有机合成中的氯化与氧化活化

除酰化外，草酰氯还可用于有机氯化物制备，并在特定体系中活化 DMSO（Swern 氧化相关）或羧酸，实现醇的氧化或炔酮等产物的合成。这一方向主要面向实验室研发和精细化学品合成，对试剂的水分和储存条件要求较高，通常选择较小包装并在惰性气氛下保存。

四、危化品属性、合规与供货信息

草酰氯的采购决策中，危化品合规和安全管理的权重不低于技术规格。

• GHS 危险性分类（核心安全信息） ：根据 Sigma-Aldrich SDS（GB/T 16483、GB/T 17519 编制），草酰氯的分类包括遇水放出易燃气体的物质和混合物（类别 1） 、急性毒性-吸入（类别 3） 、急性毒性-经口（类别 4） 、皮肤腐蚀/刺激（类别 1） 、严重眼损伤（类别 1） 和皮肤致敏（类别 1） 。信号词为危险。危险性说明包括：H260 遇水放出可自燃的易燃气体；H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤；H331 吸入会中毒。操作时须佩戴防护手套、防护服、护目用具和呼吸防护，不得与水接触，在惰性气体中操作和贮存。

• UN 编号与运输分类：公开资料中存在 UN 2922（8 类，酸性腐蚀品） 和 UN 2927（6.1 类，毒性品） 两种记录，包装类别 II 或 I 也有不同记载。这一差异通常源于运输分类场景的侧重不同，实际运输合规必须以供应商提供的当前有效 SDS 和运输鉴定报告为准，不可仅凭 CAS 号在网络信息中自行选定 UN 编号。

• 储存条件：阴凉、干燥、通风良好的库房，库温建议 ≤37 °C，密封防潮，与碱类、醇类、氧化剂和钢制品分开存放。草酰氯对湿气敏感且遇水反应剧烈，包装密封性（如钢塑复合桶、内衬惰性密封）是供应商能力的重要考察项。

• 合规文件：该物质列入 TSCA 名录；出口欧盟时供应商应可提供 REACH 注册状态或相关声明。采购时应索取当前批次的 COA、符合 GB/T 编制规范的 SDS，以及危险化学品经营/生产相关资质文件（供应商应持有危险化学品经营许可证等）。

• 包装选项：工业批量常见 250 kg 钢塑复合桶，小批量试剂级可提供 100 g、500 g、1 kg 等安瓿瓶或玻璃瓶包装（惰性气氛、密封防潮）。包装等级应与运输分类和目的地法规匹配。

• 样品与供货：部分供应商支持小样测试，工业级产品在国内精细化工和农药中间体供应链中有一定现货流通；医药中间体级或低水分优级规格建议提前与供应商确认库存和定制包装可能性。

五、采购常见问题（FAQ）

Q1：草酰氯和氯化亚砜（SOCl₂）、三氯氧磷（POCl₃）作为酰氯化试剂，采购上如何区分选择？

三者都可将羧酸转化为酰氯，但副产物和适用体系不同。草酰氯的副产物为 CO、CO₂ 和 HCl，不引入含硫或含磷杂质，在对硫/磷残留敏感或需要后续易处理副产物的反应中具有优势；氯化亚砜副产物为 SO₂ 和 HCl，三氯氧磷副产物含磷化合物。草酰氯的反应活性较高，但遇水反应更为剧烈，对操作环境的干燥程度和包装密封性要求也更严格。选择时应基于反应底物、后处理条件、杂质容忍度和安全设施水平综合评估，不宜仅以单价或“活性高低”作为唯一判据。

Q2：水分指标为什么对草酰氯的采购如此关键？

草酰氯遇水剧烈分解，生成 HCl 和草酸等产物，同时可能释放有毒气体。在酰化或氯化反应中，水分不仅消耗有效试剂、降低收率，产生的 HCl 还可能催化副反应或影响产品品质。水分 ≤0.1% 的优级规格适用于对水分敏感的反应体系；如果终端工艺本身对水分容忍度较高，常规级（水分 ≤0.5%）可能满足需求，但仍需在小试中验证。采购时建议将水分实测值作为 COA 的必查项，而非只看主含量。

Q3：UN 编号有 2922 和 2927 两种说法，运输时以哪个为准？

这一分歧在公开资料中确实存在，根源在于草酰氯同时具有腐蚀性（8 类） 和吸入毒性（6.1 类） ，不同来源可能侧重其中一种危险性进行运输分类。实际操作必须以供应商提供的、与所购批次和运输方式对应的 SDS 和运输鉴定报告为准。采购危险品时，应要求供应商提供当前有效的运输合规文件，并在委托运输前与承运方确认 UN 编号、包装类别和特殊包装要求。仅凭网络检索到的单一编号自行申报，存在合规风险。

Q4：医药中间体级草酰氯和工业级有什么区别？采购时需要额外确认什么？

医药中间体场景通常对批次一致性、痕量杂质和残留有更高要求。除主含量和水分外，可能需要关注游离氯、酸度、不挥发物、铁离子等指标，以及供应商是否具备稳定的精馏纯化能力和批次追溯体系。工业级 ≥99.0% 的产品在多数农药和染料合成中可以满足要求，但不能默认其痕量杂质谱与医药级相同。用于医药中间体时，建议索取与目标工艺相关的小试或中试数据，并确认供应商的 COA 是否覆盖所需检测项目。

六、储存与操作提示

• 储存：阴凉、干燥、通风良好的库房，库温 ≤37 °C，保持容器严格密封，防潮是第一优先项。与碱类、醇类、氧化剂、钢制品和含水物料分开存放。包装一旦开启，应尽快使用或转移至惰性气氛密封容器中。

• 操作：在通风良好处或惰性气氛下操作，佩戴防护手套、防护服、护目用具和呼吸防护，避免吸入蒸气。不得与水接触；不得在操作区域进食、饮水或吸烟。泄漏时使用干砂或惰性吸附剂收集，禁止用水冲洗。

• 灭火：火灾时使用干砂、干粉或抗溶泡沫灭火，禁止使用水或泡沫直流水；消防人员须佩戴全面罩防毒面具或隔离式呼吸器。

• 用途声明：本产品为工业化学品/有机合成试剂，非药用、非食用，不用于人类或动物的诊断、治疗或功效性用途。用于医药中间体合成时，终端产品的药品注册和质量管理责任由采购方根据适用法规承担。

免责声明：本内容由 AI 生成，仅供参考。实际产品规格、GHS 分类、UN 编号、运输合规状态、应用建议及供货条件，请以供应商提供的当前有效 COA、SDS、运输鉴定报告及双方确认信息为准；危化品操作和运输须遵守目的地现行法律法规。