REL-(E)-5-((2R,3S)-3-乙基环氧乙烷-2-基)戊-2-烯醛,rel-(E)-5-((2R,3S)-3-Ethyloxiran-2-yl)pent-2-enal

试剂基础档案：

英文名称：rel-(E)-5-((2R,3S)-3-Ethyloxiran-2-yl)pent-2-enal;2-Pentenal, 5-[(2R,3S)-3-ethyl-2-oxiranyl]-, (2E)-rel-

中文名称：REL-(E)-5-((2R,3S)-3-乙基环氧乙烷-2-基)戊-2-烯醛

CAS 号：2190503-76-3

分子式：C9H14O2

分子量：154.21

纯度：>95%

货号：Y-YK-3001

外观性状：无色至淡黄色透明液体

储存条件：-20℃以下冰冻、干燥、避光。

溶解条件：易溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于甲醇，难溶于水

供应商：西安强化生物科技

注意事项：避免频繁解冻，现配现用，保持干燥，避光。

试剂结构式

✨ 核心结构特点

双亲电位点正交反应性‌：分子一端为 2,3-二取代环氧乙烷（C2–C3），另一端为反式 α,β-不饱和醛。环氧在弱酸或中性条件下可被醇、胺、硫醇等亲核试剂区域选择性开环（优先进攻带乙基的 C3 位）；醛基在碱性条件下则优先参与羟醛缩合或 Wittig 烯化。两个位点可在同一反应序列中依次操作，‌无需额外保护基‌

立体化学协同传递‌：环氧部分为 ‌2R,3S‌ 构型（rel 表示相对构型），决定了开环后生成的 1,2-氨基醇或 1,2-二醇片段具有特定的相对与绝对构型，且乙基的空间位阻会调控开环区域选择性，与无取代环氧乙烷表现明显不同

共轭醛的迈克尔受体活性‌：α,β-不饱和醛端可作为有机催化不对称迈克尔加成的受体，与环氧开环产物形成的 1,3-双亲核/亲电关系，可在分子内环化中构筑五元或六元氧杂/氮杂环

"亚甲基间隔"带来高独立性‌：常见环氧-醛砌块多为缩醛保护形式或环氧与醛直接相连（如缩水甘油醛衍生物），而本分子以亚甲基（-CH₂-）间隔两个官能团，使二者反应选择性相互独立，特别适合需要分步正交转化的多步合成路线

📌 主流应用场景

环氧开环-环化串联反应‌：以三氟化硼乙醚等路易斯酸催化下于低温滴加亲核试剂（苄醇、烯丙醇等）开环，再经弱碱条件下分子内羟醛缩合，构建四氢呋喃或四氢吡喃骨架，用于含氧杂环天然产物类似物的合成

不对称有机催化‌：以手性脯氨醇硅醚等催化剂与硝基烯烃发生迈克尔加成，利用醛基原位生成烯胺中间体实现 γ-位官能团化，产物经还原可得 1,3-二醇片段

Wittig 烯化-环氧保留策略‌：低温下用叶立德处理醛基得到烯醇醚，环氧单元保持完整，随后酸性水解恢复醛基，实现醛基的临时保护与环氧留存

交叉复分解反应‌：在 Grubbs 二代催化剂存在下与丙烯酸甲酯等烯烃复分解，用于延长碳链并引入酯基，产物可作为双官能团连接臂用于材料化学中的交联单体合成

相关试剂：

2-(四氢-2H-噻喃-4-基)乙酸乙酯‌ - Ethyl 2-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)acetate

四氢噻喃类含硫杂环有机合成砌块‌ - Tetrahydrothiopyran Sulfur-containing Heterocyclic Synthetic Building Block

218624-29-4 二水合物‌ - 218624-29-4 Dihydrate

218624-29-4 三氟乙酸盐‌ - 218624-29-4 Trifluoroacetate

218624-29-4 甲磺酸盐‌ - 218624-29-4 Methanesulfonate

218624-29-4-N-Boc保护物‌ - 218624-29-4 N-Boc Protected

218624-29-4-N-Fmoc保护物‌ - 218624-29-4 N-Fmoc Protected

218624-29-4-生物素衍生物‌ - 218624-29-4 Biotin Derivative

218624-29-4-荧光素标记物‌ - 218624-29-4 Fluorescein Conjugate

218624-29-4-Cy3标记物‌ - 218624-29-4 Cy3 Conjugate

218624-29-4-PEG2衍生物‌ - 218624-29-4 PEG2 Derivative

218624-29-4-钯(II)配合物‌ - 218624-29-4 Palladium(II) Complex

218624-29-4-铜(II)手性配位配合物‌ - 218624-29-4 Copper(II) Chiral Coordination Complex

218624-29-4-噻喃类光电材料中间体‌ - 218624-29-4 Thiopyran Optoelectronic Material Intermediate

218624-29-4 无盐低内毒素变体‌ - 218624-29-4 Salt-free Low-endotoxin Variant

以上内容由西安强化生物科技小丹编辑整理，所提供的试剂信息仅供科学研究使用，不用于任何临床诊断或治疗用途。本文内容基于公开资料编写，如有疑问请以产品实物说明书为准。