双烯酮

双烯酮（CAS：674-82-8），又称双乙烯酮、二乙烯酮，英文名 Diketene，分子式 C₄H₄O₂，分子量 84.07，EINECS 211-617-1，UN 编号 2521。常温下为无色液体，具刺激性气味，密度 1.09 g/cm³（20℃），熔点 - 7℃，沸点 127℃，闪点约 34℃（闭杯），蒸气密度 2.9（空气 = 1），蒸气压 7.9 mmHg（20℃），折射率 n²⁰/D 1.438，遇水缓慢水解，可溶于多数有机溶剂。作为最重要的乙酰乙酰化试剂之一，双烯酮分子内同时含内酯环与烯酮结构，反应活性极高，是合成 β- 二羰基化合物的核心起点。主要应用领域包括：与醇类反应制备乙酰乙酸甲酯、乙酯等重要香料与溶剂前体；与苯胺类缩合生产乙酰乙酰苯胺，作为偶氮颜料（耐晒黄、汉沙黄）的关键中间体；工业合成山梨酸食品防腐剂；医药、农药及除草剂中间体；以及增塑剂、涂料等精细化工产品。与直接使用烯酮单体相比，双烯酮性质相对稳定、便于储运，但其高度不饱和结构在受热、遇酸碱或胺类时仍极易发生剧烈聚合甚至爆炸。本品为易燃液体，应贮存于铝制或搪玻璃容器中，2~8℃低温密封保存，库温不超过 30℃，远离火种热源，与氧化剂、酸、碱、胺类及食品饲料严格分开存放，仅在稳定化状态下储运。

基本信息

中文名：双烯酮（双乙烯酮、二乙烯酮）

英文名：Diketene；4-Methyleneoxetan-2-one

别名：双乙烯酮、乙酰乙烯酮、3 - 羟基丁烯酸 -β- 内酯

结构式：4 - 亚甲基 - 2 - 氧杂环丁酮（β- 内酯环 + 外亚甲基）

分子式：C₄H₄O₂

分子量：84.07

CAS：674-82-8

EINECS：211-617-1（以 SDS 为准）

物理化学性质

外观：无色至淡黄色透明液体，强烈刺激气味

熔点：-7.5～-6.5 ℃；沸点：127.4 ℃（部分分解 / 聚合）

密度：约 1.09 g/cm³（20–25 ℃）；折射率约 1.4379

闪点：约 34 ℃（闭杯）——易燃液体

溶解性：微溶于水（遇水缓慢水解生成乙酰乙酸）；溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂

主要用途（分领域）

与相关产品对比（防混淆关键）

与乙烯酮（Ketene，CAS 463-51-4）对比：乙烯酮为气体单体（剧毒、极不稳定、无法储运）；双烯酮是其稳定二聚体、工业通用形态——CAS 不同。

与乙酸酐（Acetic anhydride，CAS 108-24-7）对比：均为乙酰化试剂；双烯酮活性更高且引入乙酰乙酸结构（β- 二羰基），下游产物体系不同。

与乙酰乙酸乙酯（CAS 141-97-9）对比：双烯酮的下游酯化产物，CAS 不同勿混。

安全信息（毒性与储存）

危险分类：易燃 + 毒性液体—— 中国《危险化学品目录》列入（危规号 33589 类）；运输按 UN 2521（双烯酮，稳定化的），6.1 类毒性（次要危险性 3 类易燃），包装 Ⅰ 级

GHS 分类（ICSC / Sigma 口径）：易燃液体（H226）；吞食有害（H302）；吸入有毒（H331）；眼 / 呼吸道刺激；皮肤刺激；信号词：危险（Danger）

健康危害：蒸气强烈刺激眼睛（异物感、疼痛、畏光流泪）与呼吸道；吸入高浓度有毒；皮肤刺激 / 灼伤；吞食有害；⚠ 剧烈聚合危险（酸 / 碱 / 胺 / 热触发，可能爆聚）

防护：化学护目镜 + 面屏、防化手套、防护服、蒸气用防毒面具（有机蒸气滤盒）；防爆通风；远离火源

泄漏 / 接触：切断火源；吸附材料收集（防聚合、防入水体）；眼 —— 清水冲洗 ≥15 min 立即就医；皮肤 —— 大量肥皂水冲洗；吸入 —— 移至新鲜空气、给氧、就医；误服 —— 漱口、勿催吐、就医

储存运输：仅稳定化储存（加阻聚剂）、密封、阴凉（低温）、防火防爆；远离酸、碱、胺、氧化剂与食品饲料；防潮（水解）；运输按 UN 2521 危险品流程