邻氨基苯乙酮

邻氨基苯乙酮（CAS：551-93-9），又称 2'- 氨基苯乙酮，分子式 C₈H₉NO，分子量 135.16，为黄色至黄棕色结晶或油状液体（熔点约 20℃，室温附近呈半固态），密度 1.112 g/mL（25℃），沸点约 252℃，闪点 113℃（闭杯），折射率 n²⁰/D 1.614，溶于多数有机溶剂，微溶于水。作为邻位双官能团芳胺酮，其核心价值在于邻位氨基与乙酰基可经 Friedländer 缩合一步构建喹啉稠环 —— 与含 α- 亚甲基的羰基化合物反应，经缩合、环化、脱水即得 2,4 - 二取代喹啉，是氮杂环药物合成关键砌块。主要用于：医药领域合成白三烯拮抗剂等呼吸系统药物及抗感染药物的喹啉 / 吲哚母核；农用化学品中杀菌剂与植物保护剂前体；染料颜料工业及日用香精（FEMA 3906）。与对位氨基苯乙酮相比，邻位双官能团可实现分子内关环，杂环构建步骤经济性显著更高；氨基与乙酰基又可分别独立进行酰化、重氮化、还原等转化，衍生路径丰富。该品具刺激性，储存应密封避光，置于阴凉干燥通风库房，远离氧化剂与酸类。

基本信息

中文名：邻氨基苯乙酮（2'- 氨基苯乙酮）

英文名：2'-Aminoacetophenone；1-(2-Aminophenyl) ethanone；o-Aminoacetophenone

别名：邻氨基乙酰苯

结构式：2-氨基苯基-CO-CH₃（氨基与乙酰基位于苯环邻位）

分子式：C₈H₉NO

分子量：135.16

CAS：551-93-9

EINECS：209-006-0

物理化学性质

外观：无色至黄褐色透明液体

熔点：约 20 ℃

沸点：常压约 250–252 ℃；85–90 ℃

闪点：>110 ℃

密度：1.112 g/mL（25 ℃）；折射率约 1.614

溶解性：几乎不溶于水；极易溶于乙醇、丙酮及多数有机溶剂

特性：具类似橙花、葡萄的香气

主要用途（分领域）

反应活性：氨基 + 乙酰基双官能位点，邻位空间构型决定其专用于邻位环合（喹啉 / 吲哚 / 喹唑啉）—— 这是与对位 / 间位异构体用途差异的核心

与相关产品对比（防混淆关键）

与对氨基苯乙酮（4'-Aminoacetophenone，CAS 99-92-3）、间氨基苯乙酮（3'-Aminoacetophenone，CAS 99-03-6）对比：位置异构体，CAS 完全不同—— 对位 / 间位多用于成盐、染料与无环合要求的合成；只有邻位能构建喹啉 / 吲哚稠环，选错异构体直接导致反应失败。

与邻氨基苯丙酮（2'-Aminopropiophenone，CAS 1196-28-7）对比：同族同系物（乙酮 / 丙酮差一个亚甲基）——CAS 与下游缩合产物不同，勿混。

安全信息（毒性与储存）

危险分类：非危险化学品为主（多数运输按普通货物，无 UN 编号；个别 SDS 未分类）

GHS 分类（MolAid / Apollo 口径）：急性毒性 - 经口 4（H302 吞食有害）；皮肤刺激 2（H315）；严重眼刺激 2（H319）；呼吸道刺激（H335）；信号词：警告（Warning）（部分 SDS 标 "未分类"）

健康危害：刺激眼睛、皮肤与呼吸道；吞食有害；长时间接触注意致敏报道

防护：化学护目镜、防化手套、防护服；作业通风；避免吸入蒸气

泄漏 / 接触：眼 —— 清水冲洗 ≥15 min（摘隐形眼镜）就医；皮肤 —— 肥皂水冲洗；误服 —— 漱口、就医；泄漏 —— 吸附材料收集，通风处置

储存运输：密封、阴凉、避光；低温防凝固（熔点约 20 ℃，冬季保温）；远离强氧化剂与酸（氨基反应活性）；运输按普通货物