邻氟苯乙酮

邻氟苯乙酮（CAS：445-27-2），又称 2'- 氟苯乙酮，学名 1-(2 - 氟苯基) 乙酮，分子式 C₈H₇FO，分子量 138.14，为无色至淡黄色透明液体（熔点 26~27℃，低温时凝固），密度 1.137 g/mL（20℃），沸点约 181℃，闪点 61℃，折射率 n²⁰/D 1.508，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂，不溶于水。作为邻位双官能团含氟芳酮，其氟原子强吸电子效应使芳基 C-F 键极易发生亲核芳香取代（SNAr），可与胺、醇、硫醇等亲核试剂高效偶联；乙酰基则可经还原、缩合、环化转化为醇、肟、羧酸及各类杂环，是药物与精细合成关键砌块。主要用于合成海洋生物碱 ascididemin 等活性天然产物、与哌啶等胺类构建邻氨基芳酮中间体，亦用于农用化学品及特种含氟材料制备。与氯代苯乙酮相比，邻氟苯乙酮 SNAr 反应活性更高、副反应更少，且氟原子引入可显著改善下游药物分子的代谢稳定性与膜通透性。该品为易燃液体，储存应置于阴凉通风库房，密封避光保存，远离火种热源与强氧化剂。

基本信息

中文名：邻氟苯乙酮（2'- 氟苯乙酮）

英文名：2'-Fluoroacetophenone；1-(2-Fluorophenyl) ethanone；o-Fluoroacetophenone

别名：邻氟苯基甲基酮、2-氟苯乙酮

结构式：2-氟苯基 - CO-CH₃（氟原子位于苯环邻位）

分子式：C₈H₇FO

分子量：138.14

CAS：445-27-2

EINECS：207-157-0

物理化学性质

外观：无色至浅黄色透明液体

密度：1.137 g/mL（20 ℃）

熔点：26–27 ℃——⚠ 熔点接近室温，冬季 / 低温环境会凝固成固体，储运与泵送需注意加热

沸点：约 180.8 ℃（常压，部分口径 187–189 ℃）；折射率约 1.507

闪点：约 61.7 ℃（143 ℉，闭杯口径换算）—— 可燃液体，蒸气可与空气形成可燃混合物

溶解性：不溶于水；溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲苯等有机溶剂

稳定性：常温稳定；避免与强氧化剂接触

主要用途（分领域）

反应活性要点：羰基可还原、亲核加成；邻位氟改变苯环电子效应与代谢特性 ——"氟代砌块" 引入策略的核心

与相关产品对比（防混淆关键）

与间氟苯乙酮（3'-Fluoroacetophenone，CAS 455-36-7）、对氟苯乙酮（4'-Fluoroacetophenone，CAS 403-42-9）对比：位置异构体，CAS 互不相同—— 电子效应、偶联位点与下游药物路线完全不同，混用直接导致产物错误。

与 2 - 氯苯乙酮（2'-Chloroacetophenone，CAS 2142-68-9）对比：卤代芳酮同族；氯 / 氟活性与下游用途不同。

安全信息（毒性与储存）

危险分类：可燃液体（闪点约 62 ℃，SDS 分类可燃液体类别 3，H226）—— 多数按普通货物运输，个别按危险品管理，以 SDS 为准

GHS 分类（Merck/Sigma、Chemikart 口径）：可燃液体 3（H226）；皮肤刺激 2（H315）；严重眼刺激 2（H319）；信号词：警告（Warning）

健康危害：刺激皮肤与眼睛；蒸气吸入刺激呼吸道；可燃、加热分解产生含氟刺激性烟气；吞食有害

防护：化学护目镜、防化手套、防护服；作业通风；远离明火、热源与火花

泄漏 / 接触：眼 —— 清水冲洗 ≥15 min（摘隐形眼镜）就医；皮肤 —— 肥皂水冲洗；误服 —— 漱口、就医；泄漏 —— 切断火源、砂土 / 惰性吸附收集，通风处置

储存运输：密封、阴凉、通风；远离火源、强氧化剂；低温防凝固（熔点 26–27 ℃，冬季保温）；运输以最新 SDS 分类为准