四溴双酚A

四溴双酚 A（TBBPA/TBBA，3,3',5,5'- 四溴双酚 A，C₁₅H₁₂Br₄O₂，CAS 79-94-7）分子量 543.87、含溴量约 58.4–58.7%，是双酚 A（80-05-7）的四溴取代产物，工业上由双酚 A 经直接溴代 / 催化溴代 / 氧化溴代（H₂O₂+ 溴素，正辛醇溶剂，25 ℃ 滴加、80 ℃ 熟化）制得，商品名 Saytex RB-100、BA-59P、FR-1524 等。物理性质上为白色至淡奶油色结晶粉末、特征微臭，熔点约 179–181 ℃（178–184 ℃ 口径并存）、沸点约 316 ℃（分解）、真密度约 2.18–2.2 g/cm³、蒸气压极低（25 ℃ 约 4.7×10⁻⁹ Pa）、Log Pow 约 4.5–5.9；不溶于水（25 ℃ 约 4.16 mg/L，pH 7 时 1.26 mg/L）、溶于丙酮（225 g/100g）/ 甲醇（80 g）/ 甲乙酮（168 g）/ 二氯甲烷（27 g）/ 甲苯（6 g），可溶于 NaOH 水溶液（酚性）。化学性质上为反应型酚类单体 —— 两个酚羟基可与环氧氯丙烷缩合生成 TBBPA 二缩水甘油醚（溴化环氧树脂核心路线），200–300 ℃ 热降解、燃烧产溴化氢与溴代二噁英 / 呋喃。它是全球产量与用量最大的溴系阻燃剂（占溴系阻燃剂总量约 59%）—— 约 90% 作反应型阻燃剂用于覆铜板 / 印制线路板（96% 的 PCB 含 TBBPA 1–2%），其余作添加型用于 ABS/HIPS 外壳、聚碳酸酯与酚醛树脂。

基本信息

中文名：四溴双酚 A（TBBPA/TBBA；3,3',5,5'- 四溴双酚 A；四溴双酚 A 阻燃剂）

英文名：Tetrabromobisphenol A / 2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol（商品名 Saytex RB-100、BA-59P、FR-1524、FG 2000、Bromdian）

化学式：C₁₅H₁₂Br₄O₂；

分子量 543.87；

溴含量 58.4–58.7%

CAS：79-94-7；

EINECS 201-236-9；

物理化学性质

外观：白色至淡奶油色 / 淡黄色结晶粉末，特征微臭；

熔点约 179–181 ℃；

沸点约 316 ℃

密度：真密度约 2.18–2.2 g/cm³（4 ℃）；堆积密度 1.36 g/cm³（密装）/0.96 g/cm³（松装）；

蒸气压：25 ℃ 约 4.72×10⁻⁹ Pa

Log Pow：约 4.5（IPCS）/5.9（NTP/TRC，25 ℃）——强疏水、高生物富集倾向；

主要用途（分领域）

优势

与十溴二苯乙烷（84852-53-9）对比：同为阻燃 —— 十溴二苯乙烷是十溴二苯醚（POPs 禁限）的无多溴二噁英替代品（添加型）；TBBPA 是反应型酚类 ——反应型体系（环氧 / PC）选 TBBPA，添加型通用体系可选十溴二苯乙烷；

与无卤磷系阻燃剂（DOPO 35948-25-5、聚间苯撑甲基膦酸酯等）对比：INERIS 已识别无卤替代方案用于 PCB 主用途 ——无卤体系规避溴系二噁英与 TBBPA 致癌标签（IARC 2A），但成本高、树脂改性难度大 ——出口欧盟高端电子建议评估无卤替代，国内通用覆铜板 TBBPA 仍是主流；

与双酚 A（80-05-7）对比：TBBPA 是 BPA 的溴化产物 ——BPA 无阻燃性（通用聚碳酸酯 / 环氧单体）；TBBPA 溴含量 58% 提供阻燃—— 两者 CAS / 用途完全不同，采购严格区分；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类：EU CLP 调和分类（INERIS，ATP01/21）——H350 致癌（1B）+H400/H410 水生急性 / 慢性剧毒（1）；化源网口径 GHS09 环境危害、信号词 Warning；TRC SDS 判急性水生 1 + 慢性水生 1；急性经口毒性低（大鼠 LD50 >5000 mg/kg，NTP 灌胃 >50000 mg/kg）

监管清单：IARC 2A 类致癌物（2017-10-27 公布）；NTP 两年生物试验 —— 雌性大鼠清晰致癌证据、雄性小鼠部分证据；欧盟 REACH SVHC 候选清单（2024 年 6 月第 32 批，内分泌干扰物 ED 理由）；美国 Prop 65 致癌清单；Washington 州 PBT 规则；EPA TRI 313 报告清单；挪威 POHS 指令限量

健康危害：急性低毒（皮肤 / 眼刺激为主，斑贴试验人体非刺激非致敏）；关注点 ——甲状腺 T4 竞争结合（降低血清甲状腺素）、弱雌激素活性（MCF-7 增殖、子宫增重）、新生大鼠肾毒性、免疫毒性（NTP 口径）；大鼠 LC50 >10920 mg/m³；经皮 LD50 >1000 mg/kg（兔 / 豚鼠）

生态：LC50 鲤鱼 0.71 mg/L（96h）、水蚤 >1.8 mg/L、藻 NOEC 5.6 mg/L—— 水生剧毒；高 LogP 富集、土壤沉积物持久、母乳 / 血清 / 脐带血中检出（波士顿 35% 母乳样本）

防护：防尘口罩、安全眼镜、防护手套（丁腈 / PVC / 氯丁）、工作服；通风；避免吸入粉尘（粒径较大，可吸入部分 <4%）

泄漏 / 接触（TRC/NTP 口径）：

眼睛：清水冲洗 15–20 min（摘隐形眼镜）后就医；皮肤：肥皂 + 大量水清洗

吸入：移至新鲜空气、必要时人工呼吸就医；误服：清醒者大量饮水后诱导呕吐（NTP）并立即送医（TRC 口径无需催吐 —— 以现场 SDS 为准）

泄漏：扫集 / 铲入密封容器（TRC）、或甲苯润湿转移（NTP）；用砂土 / 围挡防止进入下水道与水体（水生剧毒）

储存运输：密封、阴凉干燥、避光（ChemicalBook 建议 2–8 ℃、NTP 建议冷藏）；远离强氧化剂；防潮防雨淋、防破袋；与食品原料分开