2-氯丙烯腈

2-氯丙烯腈（α- 氯丙烯腈，2-Chloroacrylonitrile，C₃H₂ClN，CAS 920-37-6）分子量 87.51，是丙烯腈的 α- 氯代不饱和衍生物（2 - 氯丙 - 2 - 烯腈，CH₂=C (Cl) CN），工业上由丙烯腈经氯气氯化得 2,3 - 二氯丙腈、再热消除脱氯化氢分馏制得（塔顶 85 ℃ 收集）。物理性质上为无色至浅黄色液体、刺鼻催泪气味，熔点约 −65 ℃、沸点约 88–89 ℃、密度约 1.096 g/mL（25 ℃）、折射率约 1.429、闪点约 6.7 ℃（闭杯，极易燃）、微溶于水、溶氯仿 / 乙酸乙酯 / 甲醇 / 四氯化碳 / 乙醚等有机溶剂。化学性质上为α,β- 不饱和腈（Michael 受体）—— 极易聚合（需对苯二酚等阻聚剂稳定）、与不饱和单体共聚，受热分解产生氯化氢、氮氧化物与氰化物有毒烟雾。

基本信息

中文名：2-氯丙烯腈（α-氯丙烯腈、2-氯-2-丙烯腈、2-氯丙-2 -烯腈、1-氯-1-氰基乙烯）

英文名：2-Chloroacrylonitrile / 2-Chloroprop-2-enenitrile /alpha-Chloroacrylonitrile/ 1-Cyano-1-chloroethene（简写 2-CAN）

化学式：C₃H₂ClN；

分子量 87.51

CAS：920-37-6；

EINECS 213-055-2；

物理化学性质

外观：无色至浅黄色液体，刺鼻（催泪性）气味；

熔点约 −65 ℃；

沸点约 88–89 ℃

密度：约 1.096 g/mL

折射率约 1.429

闪点：约 6.7 ℃

溶解性：微溶于水；可溶氯仿、乙酸乙酯、甲醇；溶于四氯化碳、乙醚等多数有机溶剂

主要用途（分领域）

优势

与丙烯腈（107-13-1，ICSC 0092）对比：母体丙烯腈沸点 77 ℃、闪点 −1 ℃、水溶 7 g/100 mL，是通用腈基单体（AN/ABS 纤维）；2 - 氯丙烯腈沸点 88–89 ℃、闪点 6.7 ℃、水溶性更差，α- 氯原子引入亲电性更强 —— 农药 / 医药官能化优势；毒性均剧毒、丙烯腈 A3 致癌（ICSC）——两者均为剧毒易燃腈，不可互换；

与 2,3 - 二氯丙烯腈（22410-58-8，已交付档案）对比：二氯物是双氯不饱和腈（更高卤代、反应活性更高）；2 - 氯丙烯腈是单氯 ——合成阶梯：2 - 氯丙烯腈→（再氯化 / 官能化）→二氯丙烯腈系列；

与 2,3 - 二氯丙腈（2601-89-0，已交付对照）对比：二氯丙腈是饱和物（制备中间体）、2 - 氯丙烯腈是其消除产物 ——采购链条：丙烯腈→二氯丙腈→2 - 氯丙烯腈；

与甲基丙烯腈（126-98-7）对比：同为 α- 取代丙烯腈 —— 甲基丙烯腈用于耐热聚合物 / 腈橡胶单体；2 - 氯丙烯腈氯取代更强亲电（农药 / 医药场景）——聚合物选甲基丙烯腈，精细合成选 2 - 氯丙烯腈；

优势：α- 氯增强亲电性（Michael 受体高效）、农药 / 医药下游高附加值（虫螨腈 / Idazoxan）、沸点适中便于分馏提纯；劣势：剧毒（H300/H310/H330 致命）+ 疑似致癌（H350）+ 极易燃低闪点（H225）三重标签、极易聚合需低温稳定剂储运（成本高）、工业规模化受稳定性限制（常需现制现用）pdf.benchchem.comInternational Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（ECHA C&L 聚合口径）：Flam. Liq. 2（H225 高度易燃液体与蒸气）、急性毒性经口 1 / 经皮 2 / 吸入 1（H300+H310+H330 致命）、皮肤腐蚀 1B（H314）、呼吸道致敏 1（H334）、致癌性 1B（H350 疑似致癌，89.1% 通知）、水生急性 1（H400）—— 信号词 Danger，象形图火焰 + 骷髅 + 腐蚀 + 健康 + 环境

危险品运输：UN 1993（CAMEO，易燃液体 3 类）与 UN 3383（ChemicalBook，6.1 类有毒液体 PG I）两个口径并存 —— 出口按供应商 SDS 确认；DOT 标签 Flammable Liquid；中国危规类别 3.1/6.1 口径并存；包装类别 II（ECHEMI）/I（UN 3383）

健康危害：剧毒 —— 口服大鼠 / 小鼠 LD50 25 mg/kg；小鼠吸入 LC50 105 mg/m³/2h；可经皮肤吸收中毒；皮肤灼伤 / 眼损伤；呼吸道致敏（哮喘样症状）；催泪剂（Lacrimator）；热分解产物 HCl / 氮氧化物 / 氰化物剧毒；与丙烯腈类同机制（CYP450 代谢活化 DNA 加合）——操作须在通风橱、全套 PPE

防护：防爆通风 + 密闭系统；化学防护服（Tychem 级）、NIOSH 正压供气呼吸器 / SCBA、防化手套、护目镜 + 面罩；用防爆电气与不产生火花的工具；接地防静电

泄漏 / 接触（NTP/CAMEO 口径）：

皮肤：立即大量水冲洗、脱污染衣物、肥皂水洗净 ——即使无症状也立即就医 / 送医；眼睛：清水或生理盐水冲洗 20–30 min（先摘隐形眼镜）后立即送医

吸入：立即离开污染区、深呼吸新鲜空气、就医（即使无症状）；误服：勿催吐（挥发物吸入风险）、清醒非抽搐者给 1–2 杯水稀释、立即呼叫毒物中心并送医；抽搐 / 昏迷者侧卧保持气道通畅

泄漏：隔离 50 m（大泄漏下风向疏散 300 m）；清除一切火源、防爆收集入带盖容器、砂 / 惰性吸附；勿排入下水道与水体（水生剧毒）

储存运输：低温 ——2–8 ℃ 冷藏、惰性气氛（N₂）、加阻聚剂（HQ / 对苯二酚）（ChemicalBook 储存条件 Inert atmosphere, 2–8 ℃；NTP 建议冰箱存放）；远离热源明火氧化剂、与食品原料分开；密封防聚合；防爆库房；运输按易燃 / 有毒液体危规执行，夏季高温禁运风险高