均四甲苯

均四甲苯（1,2,4,5 - 四甲基苯，Durene / Durol，C₆H₂(CH₃)₄ / C₁₀H₁₄，CAS 95-93-2）分子量 134.22，是四甲苯三种位置异构体中对称性最高（1,2,4,5-）的一种，工业上由催化重整 / 裂解汽油的 C10 重芳烃馏分经精馏富集、利用其远高于异构体的熔点（79.2 ℃ vs 1,2,3,5 - 异构体 −23.7 ℃、1,2,3,4 - 异构体 −6.2 ℃）选择性结晶分离制得（冷却 −20 至 10 ℃ 结晶、离心、冷乙醇洗涤，纯度可达 >99%），也可由偏三甲苯 / 二甲苯与甲醇烷基化（HZSM-5 沸石催化）或偏三甲苯异构化歧化制备。物理性质上为白色至无色单斜结晶、有樟脑样气味，熔点 79.2 ℃、沸点 196.8 ℃、密度约 0.838 g/mL（25 ℃）、闪点 73 ℃（闭杯）、自燃点约 443 ℃、蒸气压低（25 ℃ 约 0.53 mmHg）、蒸汽密度 4.6，不溶于水（约 3.5 mg/L）、溶于乙醇 / 乙醚 / 苯 / 丙酮 / 氯仿。化学性质上，苯环富电子易被定向氧化（E1/2≈2.03 V vs NHE，亲核性与苯酚相当）—— 它是均苯四甲酸二酐（PMDA）不可替代的专用原料，PMDA 进而与二胺缩聚成耐高温（>300 ℃）聚酰亚胺（PI）。这是均四甲苯需求与价格的核心支撑（衔接此前已交付的均苯四甲酸二酰亚胺 2550-73-4，同处一条产业链）。易燃固体（UN 1325，4.1 类）、中等毒性（经口 LD50 约 6989 mg/kg），储存须防明火并与氧化剂隔离。

基本信息

中文名：均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯、杜烯、均四甲基苯、杜尔烯）

英文名：1,2,4,5-Tetramethylbenzene / Durene / Durol /sym-Tetramethylbenzene

化学式：C₁₀H₁₄（C₆H₂(CH₃)₄，烷基苯）

分子量：134.22

CAS：95-93-2

EINECS 202-465-7

物理化学性质

外观：白色或无色结晶（单斜晶系片状 / 针状），有樟脑样气味

熔点：79.2 ℃（78–80 ℃区间）

沸点：196.8 ℃（196–197 ℃；Fisher 口径 191–193 ℃）

密度：0.838 g/mL（25 ℃）；固体 0.868 g/cm³；相对密度约 0.89–0.8918

折射率：n_D 1.5093

闪点：73 ℃（73.9 ℃，165 °F 闭杯）；自燃点约 443 ℃

蒸气压：0.53 mmHg（25 ℃）；13.33 kPa（128.1 ℃）；蒸汽密度 4.6（空气 = 1）

溶解性：不溶于水（0.00348 g/L）；溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、氯仿等多数有机溶剂

logP：4.0；临界温度 402.5 ℃

稳定性：易燃固体；与强氧化剂剧烈反应甚至爆炸（芳香烃共性）；可发生卤化（酸催化）、硝化、磺化、Friedel-Crafts 取代；燃烧产生刺激性烟雾

主要用途（分领域）

优势

与偏四甲苯（1,2,3,5-，527-53-7）、连四甲苯（1,2,3,4-，488-23-3）对比：同 C₁₀H₁₄ 异构体 —— 均四甲苯熔点 79.2 ℃（常温固体），其余两种常温为液体（−23.7 ℃/−6.2 ℃）——PMDA 生产必须用对称的 1,2,4,5- 异构体（氧化后羧基位置正确），其余异构体氧化产物不同，不可互换；工业上正利用熔点差结晶分离；

与偏三甲苯（1,2,4 - 三甲基苯，95-63-6）对比：偏三甲苯是均四甲苯的烷基化 / 异构化原料（自身用于均三甲苯、偏苯三酸酐）；均四甲苯是 C10 重芳烃中利用价值最高的组分；

与均三甲苯（1,3,5 - 三甲基苯，108-67-8）对比：同为对称多甲基苯 —— 均三甲苯下游为均苯三酸类，均四甲苯专属供给 PMDA——不可互换；

与 PMDA / 均苯四甲酸二酰亚胺（89-32-7 / 已交付 2550-73-4）对比：均四甲苯是上游原料（氧化），PMDA 是单体、二酰亚胺是衍生物 —— 同一产业链的上下游关系；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类：易燃固体（H228，GHS02）；信号词 Danger（Fisher 口径）

危险品运输：UN 1325，第 4.1 类易燃固体，包装类别 II；危险类别码 R11（高度易燃）

健康危害：中等毒性 —— 大鼠经口 LD50 6989 mg/kg（经口低毒）、小鼠静脉 LD50 180 mg/kg；可使动物精神萎靡、中枢神经系统兴奋受抑；粉尘吸入刺激呼吸道；皮肤刺激弱、不致敏、无经皮吸收迹象；燃烧产生刺激性烟雾；对水体与大气有污染风险

暴露限值：空气中最大允许浓度 50 mg/m³（车间）；ITSL 初始筛选值 20 μg/m³（年平均值）

防护：防静电工作服、防毒口罩、化学护目镜、防化学品手套；场地通风、防止粉尘积聚；远离火种热源、工作场所禁烟；防爆电气与无火花工具

泄漏 / 接触：

皮肤：脱污染衣物，流动清水冲洗；眼睛：提起眼睑，清水冲洗后就医

吸入（粉尘 / 蒸气）：移至新鲜空气；误服：漱口、饮温水并就医（以 SDS 为准）

泄漏：切断火源，扫集防扬尘，收集密封处置，防止进入环境 / 水体

储存运输：库房通风低温干燥（库温 ≤32 ℃、相对湿度 ≤80%）、防潮防晒、远离火种热源；与氧化剂分开存放、切忌混储；防爆照明通风、无火花工具；4.1 类易燃固体运输；灭火剂泡沫、CO₂、干砂、干粉、水（雾状）；包装常见 25 kg 内衬塑料袋编织袋 / 铁桶，溶剂级 180 kg 铁桶