丁酮肟

丁酮肟（甲乙酮肟、2-丁酮肟，Methyl ethyl ketoxime / 2-Butanone oxime，MEKO，CH₃C (=NOH) C₂H₅ / C₄H₉NO，CAS 96-29-7）分子量 87.12，是甲乙酮（丁酮）的酮肟，工业上由丁酮与羟胺盐反应制得（丁酮 + 盐酸羟胺 / 硫酸羟胺，羟胺法，减压精馏提纯，含量≥99%）。物理性质上为无色透明油状液体、有特殊霉味，沸点约 152–153 ℃、熔点约 −29.5 ℃、密度约 0.923 g/cm³（20 ℃）、折射率 n_D²⁰ 1.441、闪点约 60–62 ℃（闭杯）、自燃温度 315 ℃、爆炸极限 3.1–50%（V），易溶于水（约 100–114 g/L，20 ℃）、与乙醇 / 乙醚混溶，蒸气压低（约 1.9 mmHg@25 ℃）、蒸气重于空气。化学性质上，肟基 C=N-OH 能与催干剂金属盐（钴、锰）络合配位从而抑制氧化交联，涂布后随溶剂挥发、干燥恢复正常 —— 这是其防结皮机理；热敏感（低于 120 ℃ 即分解，酸性杂质存在下加热曾发生爆炸）、与强酸反应可生成爆炸性产物。它是醇酸 / 油性漆防结皮剂（推荐 0.1–0.3%）、RTV 硅橡胶脱酮肟型交联剂原料、聚氨酯异氰酸酯封闭剂（汽车电泳涂装）与锅炉给水脱氧剂。可燃液体（UN 1993，3 类）、吞咽中毒、严重眼损伤、致癌 1B 分类关注，储运须防热防酸。物竞化学品数据库化源网

基本信息

中文名：丁酮肟（甲乙酮肟、2-丁酮肟、甲基乙基酮肟）

英文名：Methyl ethyl ketoxime（MEKO）/ 2-Butanone oxime / Butanone oxime / Ethyl methyl ketoxime

化学式：C₄H₉NO（C₂H₅C (NOH) CH₃，酮肟）

分子量：87.12

CAS：96-29-7；

EINECS 202-496-6；

物理化学性质

外观：无色透明油状液体，有特殊气味（霉味 / 氨臭）

沸点：约 152–153 ℃（760 mmHg）；59–60 ℃（2 kPa）

熔点：约 −29.5 ℃（−30 ℃ 口径）

密度：约 0.923 g/cm³（20/25 ℃）；折射率 n_D²⁰ 1.441

闪点：约 60–62 ℃（闭杯）；自燃温度 315 ℃

爆炸极限：3.1–50%（V，上限极高）

蒸气压：约 1.9 mmHg（25 ℃）；<1.1 kPa（20 ℃）；蒸汽密度约 3（空气 = 1，重于空气）

溶解性：易溶于水（约 100–114 g/L，20 ℃；"溶于 10 份水中" 口径）；与乙醇、乙醚混溶；可溶于氯仿

log Pow：0.63–0.65（亲水亲油平衡，可生物降解，BCF 低）

稳定性：稳定但热敏感（<120 ℃ 分解）；与强氧化剂不相容；与强酸（含硫酸）可反应生成爆炸性产物；酸性杂质存在下受热曾发生爆炸

主要用途（分领域）

优势

与丁醛肟（110-69-0）、环己酮肟（100-64-1）对比：MEKO 防结皮效果更好、挥发平衡最优 —— 环己酮肟挥发性低会拖长涂布后干燥时间，丁醛肟效果次之 ——溶剂型涂料防结皮首选仍是 MEKO；

与酚类抗氧剂（防结皮路线）对比：酚类易致漆膜黄变，MEKO 不黄变、不影响干性 —— 色漆与清漆通用；

与 ε- 己内酰胺（105-60-2）对比：封闭异氰酸酯 ——MEKO 解封闭温度低 20–40 ℃（100–120 ℃ vs 120–140 ℃），节能且保护热敏基材；

与丙酮肟（127-06-0）对比：丙酮肟致癌分类更严（Carc 1B 监管负担），MEKO 部分司法辖区按 Carc 2 / 暂无分类管理（TCI 中国口径仍列 1B，须以 SDS 为准）—— 配方法规风险更低；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（TCI 中国口径，GB/T 16483）：可燃液体（H227）；急性毒性经口 3 类（H301）、经皮 4 类（H312）；皮肤刺激 2 类（H315）；严重眼损伤 1 类（H318）；皮肤过敏 1 类（H317）；致癌性 1B 类（H350，假设潜在人类致癌性）；特定靶器官一次接触（H336 昏昏欲睡 / 眩晕）、反复接触（H373 损害造血系统）；水生危害 3 类（H412）

信号词：Danger

危险品运输：UN 1993，第 3 类易燃液体，包装类别 III（DOT 可燃液体）

健康危害：吞咽中毒；皮肤接触有害、刺激并可能致敏（某些个体过敏反应）；严重眼损伤（不可逆）；高浓度吸入刺激鼻道、可致可逆性贫血；长期反复接触损害造血系统；干扰酒精代谢（乙醛蓄积→脸红、红眼、疲劳、可见静脉）

毒性数据：大鼠经口 LD50 930 mg/kg（皮下 2702 mg/kg）；兔经皮 LD50 200 μg/kg 口径（皮肤吸收强）；大鼠吸入 LC50 >50 mg/m³/4 h；PAC-1/2/3 = 30/56/250 ppm

防护：佩戴防毒面具（有机蒸气 / 酸性气体滤芯 + 粉尘滤棉）、化学安全防护眼镜 / 面罩、防渗透手套与防护服；远离热源火花明火、禁烟、防爆电气；使用后淋浴更衣

泄漏 / 接触：

眼睛：清水或生理盐水冲洗 20–30 min，立即就医（即使无症状）

皮肤：立即大量水冲洗、脱去污染衣物，肥皂水彻底清洗，就医

吸入：离开污染区、新鲜空气处深呼吸，症状（喘鸣 / 咳嗽 / 烧灼）出现即就医

误服：勿催吐，意识清醒者饮 1–2 杯水稀释，立即送医 / 毒物中心

泄漏：隔离至少 50 m（大泄漏下风向疏散 300 m），不燃吸附材料收集入蒸气密封袋，严禁入水体

储存运输：阴凉通风库房、远离火种热源、密封（冷冻储存口径）、惰性气体保护；与强氧化剂、强酸分开存放切忌混储（爆炸性反应）；避免高于 120 ℃ 受热（热敏感分解）；包装常见 20/200 kg 金属桶 / 塑料桶；3 类危险品运输；灭火剂干粉、CO₂、水雾（消防员全套防护 + 自给式呼吸器）；保质期约 2 年（密封良好）