邻氯苯胺

邻氯苯胺（2 - 氯苯胺，2-Chloroaniline /o-Chloroaniline，ClC₆H₄NH₂ / C₆H₆ClN，CAS 95-51-2）分子量 127.57，是苯胺苯环邻位引入氯的卤代芳香胺，工业上由邻硝基氯苯还原制得（盐酸介质铁粉还原回流 6–8 h，水蒸气蒸馏 + 减压蒸馏精制，收率约 95%；也可催化加氢）。物理性质上为无色至琥珀色油状液体、有氨臭，暴露于空气和光照下颜色变深变黑（存在 α、β 两种形态），沸点约 208.8–210 ℃、熔点约 −2 ℃（α 型 −14 ℃、β 型 −1.9 ℃）、密度约 1.21 g/cm³、折射率 n_D²⁰ 1.589、闪点约 98 ℃（闭杯）、自燃温度 >500 ℃、爆炸极限 2.4–14.2%（V），微溶于水（约 5.13 g/L，20 ℃）、溶于酸和乙醇 / 乙醚等多数有机溶剂。化学性质上，氯的吸电子效应使其碱性（pKa≈2.64）远弱于苯胺（4.60），能与无机酸成盐，酰化、重氮化速度较慢。它是冰染染料色基黄色基 GC（Fast Yellow GC base）与偶氮染料重氮组分、磺酰脲类除草剂绿磺隆及聚氨酯交联剂甲基双氯苯胺的原料，是染料 / 农药 / 医药产业链重要中间体。有毒（UN 6.1 类危险品）、可燃，可经口 / 吸入 / 皮肤吸收中毒，具溶血与高铁血红蛋白血症风险，须严格防护。

基本信息

中文名：邻氯苯胺（2-氯苯胺、邻氨基氯苯、1-氨基-2-氯苯）

英文名：2-Chloroaniline /o-Chloroaniline/ 2-Chlorobenzenamine / Fast Yellow GC base

化学式：C₆H₆ClN

分子量：127.57

CAS：95-51-2（邻位）；

EINECS 202-426-4；

物理化学性质

外观：无色至琥珀色油状液体，有氨臭；久置暴露空气 / 光照颜色变深变黑（α 型、β 型两种形态）

沸点：约 208.8–210 ℃（760 mmHg）；84.6 ℃（1.33 kPa）

熔点：约 −2 ℃（ICSC）；α 型约 −14 ℃、β 型约 −1.9 ℃（细化口径）

密度：约 1.213 g/cm³（25 ℃）；蒸汽密度 4.41（空气 = 1，重于空气）

折射率：n_D²⁰ 1.589（1.5889–1.5895）

闪点：约 98 ℃（闭杯，DIN 51758）；ICSC 口径 108 ℃；自燃温度 >500 ℃；爆炸极限 2.4–14.2%（V）

蒸气压：约 0.5 hPa（20 ℃）；0.13 kPa（46.3 ℃）

溶解性：微溶于水（约 5.13 g/L 或 0.5 g/100 mL，20 ℃）；溶于酸（成盐）和乙醇、乙醚等多数有机溶剂

pKa：约 2.64（25 ℃，弱碱性 —— 远弱于苯胺 4.60）

稳定性：稳定；禁配物酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂（接触可致火 / 爆）；分解产物氨、氯化物；燃烧产物有毒氮氧化物 + 氯化氢

主要用途（分领域）

优势

与苯胺（62-53-3）对比：邻氯苯胺碱性弱（pKa 2.64 vs 4.60）、重氮盐偶合活性与色光不同 ——黄色基 GC 类特定色基必须用氯代苯胺，苯胺无法替代；

与对氯苯胺（106-47-8）对比：同分异构体 —— 邻位为液体（对位为晶体，熔点 69.5–72.5 ℃）、沸点低（209 vs 232 ℃），重氮偶合位置（邻 / 对）决定染料色光 ——三个异构体用途不同，按色基 / 色光选型，不可互换；

与间氯苯胺（108-42-9）对比：间位异构体沸点约 230 ℃、熔点约 −11 ℃、闪点 118 ℃—— 更高沸点，蒸气压更低；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类：急性毒性 —— 吞咽 / 皮肤接触 / 吸入有毒（H301/H311/H331 口径，GHS06）；健康危害（GHS08，芳香胺致突变 / 累积毒性关注）；对水生生物极毒并具长期影响（GHS09，H410）—— 化源网口径信号词 Danger

危险品运输：UN 2019，第 6.1 类毒性物质，包装类别 II（ICSC/CLP 欧盟索引号 612-010-00-8，T+N 标志）

健康危害：可经吸入、皮肤吸收、食入进入人体；高铁血红蛋白血症（唇 / 指甲 / 皮肤发绀、头痛、眩晕、呼吸困难），症状可延迟 2–4 h 甚至更久出现；溶血；损害肝、肾；相关芳香胺化合物具致突变 / 致癌关注；长期反复接触累积毒性

毒性数据：小鼠经口 LD50 256 mg/kg；猫经皮 LD50 222 mg/kg；大鼠吸入 LC50 4.2–6.1 mg/L（4 h）

防护：密闭操作 + 局部排风；佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服、橡胶耐油手套；远离火种热源、防爆通风系统、工作场所禁烟；操作后淋浴更衣

泄漏 / 接触：

眼睛：清水或生理盐水冲洗 20–30 min，立即就医

皮肤：脱污染衣物，清水 + 肥皂彻底冲洗（皮肤可吸收，症状延迟）

吸入：移至新鲜空气，必要时人工呼吸 / 输氧，就医 —— 发绀需专业高铁血红蛋白血症治疗

误服：勿催吐，饮 1–2 杯水稀释，立即送医

泄漏：切断火源，吸附材料收集入密封容器，禁止进入环境 / 水体（水生生物极毒）；隔离距离按 ERG 152 指南

储存运输：阴凉通风库房、避光密闭（惰性气体下、冷藏口径）、远离火种热源；与氧化剂、酸类、食品饲料分开存放，切忌混储；6.1 类危险品运输，不与食品同运；灭火剂雾状水、泡沫、CO₂、干粉；包装常见镀锌桶 / 铁桶（200 kg）