间甲苯胺

间甲苯胺（m-Toluidine）

一、基本信息

‌学名‌：间甲苯胺（3-甲基苯胺）
‌英文名‌：m-Toluidine（别名 3-Methylaniline、3-Aminotoluene、m-Toluamine、m-Tolylamine）
‌俗称‌：3-甲基苯胺、3-甲苯胺、间甲基苯胺、间氨基甲苯、3-氨基甲苯
‌化学式‌：C₇H₉N（结构简式 CH₃C₆H₄NH₂，甲基与氨基位于苯环 1、3 位）
‌分子量‌：107.15
‌CAS 号‌：108-44-1
‌EINECS 号‌：203-583-1
‌化学类别‌：有机化合物——芳香胺类（甲苯胺异构体之一），官能团为氨基（-NH₂），属伯芳香胺

‌外观与气味‌：无色至淡黄色油状液体，有芳香气味；在空气和光的作用下颜色逐渐加深，变为黄色或红棕色，具吸湿性。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：-30 ℃（另有 -43.6 ℃、-50.5 ℃ 数据）

• 沸点：203~204 ℃（常压）

• 密度：0.989~0.999 g/cm³（20~25 ℃，比水轻）

• 蒸气相对密度（空气=1）：3.9（比空气重）

• 闪点：86 ℃（闭杯，可燃液体）

• 引燃温度：481.7 ℃

• 爆炸极限：1.1% ~ 6.6%（体积分数）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：1.567（另有 1.566~1.568 数据）

• 饱和蒸气压：0.13 kPa（41 ℃）

• 黏度：4.418 mPa·s（15 ℃）；2.74 mPa·s（30 ℃）

• 燃烧热：4035.0 kJ/mol（定压 4042.8 kJ/mol）

• 溶解性：微溶于水（20 ℃ 约 0.2 g/100 mL），溶于乙醇、乙醚和稀酸，能与水蒸气一同挥发

二、化学性质

• 属伯芳香胺，氨基与苯环共轭使其碱性弱于脂肪胺（pKb 约 9.5），可与强酸反应生成盐（如盐酸盐、硫酸盐）

• 能发生‌重氮化反应‌，生成重氮盐后可与酚、胺偶联，是制备偶氮染料的核心反应

• 可发生硝化、磺化、卤代、酰化等亲电取代反应，氨基为强邻对位定位基

• 苯环上甲基为苄位碳，可被氧化生成间氨基苯甲酸类化合物

• 与酸酐、酰氯反应生成酰胺（酰化）；与醛类缩合生成席夫碱

• 见光或露置空气中易被氧化变色，生成褐色氧化产物

• 禁配物为酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂；避免条件为光照、空气

• 本身可燃，受高热分解放出氨、氧化氮及有毒气体；聚合危害：不聚合

三、主要用途

1. ‌染料中间体‌：最核心用途，用于制造还原染料，以及偶氮染料、毛皮染料、硫化染料的中间体。

2. ‌医药中间体‌：用于生产高纯度间甲酚，进而合成维生素 E、消毒剂等药物及其中间体；并催化合成间氯苯甲酸作医药中间体。

3. ‌农药与香料化学品‌：所产间甲酚广泛用于农药、医药、染料、香料、树脂、增塑剂、电影胶片、抗氧剂及试剂等领域。

4. ‌有机合成与溶剂‌：用于生产高纯度间氯甲苯，作有机合成原料或溶剂；生产 N,N'-二(间甲苯基)脲等衍生化学品。

5. ‌分析试剂‌：用于检定锇、钯、铂、钌及亚硝酸盐等。