对氟苯甲酰氯

对氟苯甲酰氯（4 - 氟苯甲酰氯，4-Fluorobenzoyl chloride，F-C₆H₄COCl，CAS 403-43-0）分子量 158.56，是苯甲酰氯对位引入氟原子的含氟芳香酰氯，工业上由对氟苯甲酸与氯化亚砜（SOCl₂）反应、蒸去过量氯化亚砜制得。物理性质上常温为无色至淡黄色透明液体（低熔点，熔点附近呈固体），有刺激性酸味，密度约 1.33–1.34 g/mL、熔点 10–12 ℃、沸点 82 ℃（20 mmHg，常压约 190–193 ℃）、闪点约 82–87 ℃，遇水剧烈水解为对氟苯甲酸与氯化氢，易溶于苯、甲苯、二氯甲烷、乙醚等有机溶剂。化学性质上属高活性酰化试剂：对位氟的强吸电子共轭效应增强羰酰氯亲电活性，易发生水解、醇解、氨解等亲核取代反应，可用于引入对氟苯甲酰基；湿敏、具腐蚀性。它是抗阿尔茨海默病药多奈哌齐与杀菌剂氟吗啉的关键中间体，也是含氟工程塑料单体。严重灼伤皮肤和眼睛（8 类腐蚀品），储存须密闭干燥、氮气保护、低温，运输 UN 3265（Ⅱ 类包装）。

基本信息

中文名：对氟苯甲酰氯（4 - 氟苯甲酰氯）

英文名：4-Fluorobenzoyl chloride /p-Fluorobenzoyl chloride

别名：对氟苯甲酸氯、p-fluorobenzoic acid chloride、Benzoyl chloride, 4-fluoro-

化学式：C₇H₄ClFO（F-C₆H₄COCl）

分子量：158.56

CAS：403-43-0

EINECS：206-961-4

物理化学性质

外观：无色至淡黄色透明液体（低熔点，熔点附近为固体），有刺激性酸味

熔点：10–12 ℃（文献值；部分口径 9 ℃）

沸点：82 ℃（20 mmHg，文献值）；常压约 190–193 ℃

密度：约 1.326–1.342 g/mL（25 ℃）

折射率：约 1.530–1.533（n20/D 1.532）

闪点：约 82–87 ℃（闭杯）

水溶性：遇水剧烈水解（生成对氟苯甲酸 + HCl）；易溶于苯、甲苯、二氯甲烷、乙醚等有机溶剂；易吸潮

主要用途（分领域）

优势

与苯甲酰氯（98-88-4）对比：对位引入氟 —— 吸电子效应增强羰基亲电性、酰化活性更高；产物含氟带来代谢稳定与脂溶性改善（药物设计常用策略）；

与间氟苯甲酰氯（1711-07-5）、邻氟苯甲酰氯（393-52-2）对比：位置异构体 —— 电子效应与位阻不同，产物活性、选择性不同 ——CAS 不同防混淆；

与对氯苯甲酰氯（122-01-0）、对溴苯甲酰氯（586-95-8）对比：卤代同系物 —— 氟的强吸电子性与 C–F 键稳定性赋予含氟药物独特药效，医药 / 农药领域优先选用对氟苯甲酰氯；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（Sigma/Fisher 口径）：

GHS05：皮肤腐蚀 1B（H314 严重皮肤灼伤和眼损伤）、严重眼损伤（H318）

GHS07：呼吸道刺激（H335）；部分口径可燃液体（H227）

信号词：Danger

健康危害：严重灼伤皮肤和眼睛；蒸气强烈刺激呼吸道、粘膜；遇水释放腐蚀性 HCl 烟雾；按 8 类腐蚀品管理，急性毒性资料不足须小心防护；对水体有危害

防护：面罩 + 护目镜、ABEK 型滤毒呼吸器、耐化学手套（丁腈）、防护服；通风橱内操作，严禁与水接触

泄漏 / 接触：

皮肤：立即脱去污染衣物，大量清水 + 肥皂冲洗（P303+P361+P353），就医

眼睛：清水冲洗数分钟（摘除隐形眼镜，P305+P351+P338），立即就医（P310）

误服：漱口，勿催吐（P301+P330+P331），立即就医

吸入：移至新鲜空气处（P304+P340），呼吸困难给氧，就医

泄漏：惰性吸附材料收集，勿用水直接冲洗（遇水放热并释出 HCl）；中和后按危废处置

储存运输：密闭、干燥、低温（建议 2–8 ℃）、氮气保护（湿敏）；远离水、醇、胺、强碱、氧化剂；存储类别 8A（可燃腐蚀品）；运输按 UN 3265、8 类腐蚀性液体、Ⅱ 类包装；灭火用干粉、CO₂、泡沫（避免直冲水）