1,4-二氢吡啶

2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯（Hantzsch 酯，Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate，C₁₃H₁₉NO₄，CAS 1149-23-1）分子量 253.29，是 1,4 - 二氢吡啶母核的 3,5 - 二乙酯基稳定衍生物，1881 年由 Hantzsch 首次合成 —— 甲醛、两分子乙酰乙酸乙酯与氨（乙酸铵）一步多组分缩合制得。物理性质上为淡黄色至黄色粉末或针状结晶、几乎无味，密度约 1.104 g/cm³、熔点 176–183 ℃、沸点约 351.8 ℃（预测值）、闪点约 166.6 ℃，微溶或不溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂。化学性质上是合成模拟物 NADH 的经典模型 —— 温和氢负离子供体，可转移氢还原亚胺、活化烯烃与 α- 酮酯，自身氧化脱氢芳构化为吡啶（遇光 / 氧化变色失活）。国内主市场为饲料抗氧化添加剂 "畜禽旺"，同时是有机合成经典还原剂与医药 DHP 中间体。刺激眼 / 皮肤 / 呼吸道但急性毒性极低（小鼠经口 LD50 >32 g/kg），储存须避光密封干燥，不按危险品运输。

基本信息

中文名：2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯

英文名：Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate

别名：Hantzsch 酯（Hantzsch ester/HEH）、二氢吡啶、地鲁定（Diludine）、畜禽旺、2,6 - 二甲基 - 3,5 - 二乙酯基 - 1,4 - 二氢吡啶

化学式：C₁₃H₁₉NO₄

分子量：253.29

CAS：1149-23-1

EINECS：214-561-6

物理化学性质

外观：淡黄色至黄色（黄绿色）粉末或针状结晶，几乎无味；遇光渐变深

熔点：176–183 ℃（文献值 175–180 ℃；TCI 载 183 ℃，随合成 / 纯化方法略有出入）

沸点：约 351.8 ℃（760 mmHg，预测值）

密度：约 1.104 g/cm³

闪点：约 166.6 ℃

蒸气压：约 4×10⁻⁵ mmHg（25 ℃，极低）

折射率：约 1.489；LogP 约 1.8–2.5（中等亲脂）；λmax 374 nm（EtOH）

水溶性：微溶或不溶于水；易溶于乙醇（热）、丙酮、氯仿、二氯甲烷等有机溶剂

主要用途（分领域）

优势

与 1,4 - 二氢吡啶母核（3337-17-5）对比：母核是不稳定的科研试剂、几无大宗供应；本品 3,5 - 二酯基稳定化、可吨级生产 —— 是 "可用版" 二氢吡啶，CAS 防混淆关键；

与 NADH 对比：合成模拟物 —— 无核糖 / 磷酸 / 腺苷结构，保留氢负离子转移核心，化学还原中等效且成本低、易得；

与硼氢化钠 / 氢化铝锂等经典还原剂对比：本品是温和选择性转移氢源 —— 催化量可还原 C=N、活化 C=C 与 α- 酮酯，且容忍醛、卤素等易还原基团，金属氢化物无此化学选择性并需严格无水；

与硝苯地平（21829-25-4）对比：同为 1,4-DHP—— 硝苯地平是 C4 - 芳基药物，本品 C4 无芳基、作原料 / 试剂，不可互换；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（SDS/TCI 口径）：

GHS07：皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、呼吸道刺激（STOT SE 3，H335）

信号词：Warning

健康危害：刺激皮肤、眼睛和呼吸道；急性毒性极低（小鼠经口 LD50 >32 g/kg、大鼠腹腔 >16 g/kg）；未列入 IARC/NTP 致癌物清单；无皮肤 / 呼吸致敏、无生殖毒性分类

防护：安全防护眼镜、化学防护手套、防护服、防尘口罩；通风处操作，避免吸入粉尘

泄漏 / 接触：

皮肤：脱去污染衣物，大量清水 + 肥皂冲洗，皮肤刺激就医

眼睛：清水小心冲洗数分钟（摘除隐形眼镜），持续刺激就医

误服：漱口，就医（急性毒性低）

吸入：移至新鲜空气处，不适就医

泄漏：清扫收集入密闭容器（防粉尘），远离热源、火源与不相容物

储存运输：避光、密封、干燥、阴凉（室温即可；长期存放建议低温冷冻）；远离强氧化剂、强酸及火源；不按危险品运输（ADR/IATA/IMDG 均不受管制），运输车辆配相应消防器材；建议焚烧法处置废弃品