三甲基乙酸

三甲基乙酸（特戊酸，Pivalic acid，(CH₃)₃CCOOH，CAS 75-98-9）分子量 102.13，是 α-碳上带三个甲基的受阻羧酸，工业上主要由异丁烯经 Koch（Koch-Haaf）羰基化反应制得，也可用异丁醇 / 叔丁醇与甲酸在浓硫酸存在下合成。物理性质上常温为无色至白色低熔点结晶（可呈液体），有刺鼻气味，密度约 0.905 g/cm³、熔点 32–36 ℃、沸点 163–164 ℃、闪点约 64 ℃，微溶于水（约 25 g/L），易溶于乙醇、乙醚。化学性质上因叔丁基立体位阻而特殊：pKa 5.03（弱于乙酸）、其酯类显著抗水解，故广泛用于引入叔丁基 / 位阻保护；对金属有腐蚀（放出可燃氢气），储存须密封、干燥、与强氧化剂和碱隔离，运输 UN 3261（8 类腐蚀性物质，Ⅱ 类包装）。

基本信息

中文名：三甲基乙酸

英文名：Trimethylacetic acid / Pivalic acid

别名：特戊酸、新戊酸、叔戊酸、2,2 - 二甲基丙酸

化学式：C₅H₁₀O₂（(CH₃)₃CCOOH）

分子量：102.13

CAS：75-98-9

EINECS：200-922-5

物理化学性质

外观：无色至白色低熔点结晶（室温下可为无色液体或结晶），有刺鼻气味

熔点：32–36 ℃

沸点：163–164 ℃（101.3 kPa）

密度：约 0.905 g/cm³（20 ℃；25 ℃ 时 0.889 g/mL）

闪点：约 64 ℃（闭杯）

自燃温度：约 560 ℃

蒸气压：85 Pa（20 ℃）；相对蒸气密度 3.5（空气 = 1）

折射率：约 1.393

爆炸极限：1.6 %(V) 起

水溶性：约 25 g/L（20 ℃，微溶）；易溶于乙醇、乙醚

主要用途（分领域）

优势

与乙酸（64-19-7）对比：同为羧酸 —— 乙酸是液体、酸性较强（pKa 4.76）；特戊酸是低熔点固体、位阻大、酯抗水解，用于引入叔丁基 / 位阻保护，不可互换；

与异丁酸（79-31-2）、正戊酸（109-52-4）对比：α- 位三甲基全取代赋予特戊酸独特的立体位阻与酯稳定性，是 "受阻酸" 的代表；

与特戊酰氯（3282-30-2）对比：酸是母体原料，酰氯是活性酰化衍生物 —— 直接用于合成酯 / 酰胺；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（欧盟 CLP / 供应商口径）：

GHS07：急性毒性（H302 吞咽有害）、刺激（H315 皮肤 / H319 眼睛）

部分口径另列 GHS05 腐蚀性（可致灼伤，按 R34 管理）

信号词：Warning（腐蚀性口径为 Danger）

健康危害：严重刺激眼、皮肤和上呼吸道；吞咽或皮肤接触有害；可致灼伤 —— 处置按与乙酸同等防护对待

防护：化学安全护目镜、耐酸手套、防护服；局部排风；作业时不进食饮水

泄漏 / 接触：

皮肤：大量清水冲洗或淋浴，皮肤刺激就医

眼睛：大量清水冲洗数分钟（摘除隐形眼镜），就医

误服：漱口，就医

吸入：移至新鲜空气处休息，就医

泄漏：液体用砂土或惰性吸附剂收集入可密封容器；固体清扫入容器，必要时润湿防尘

储存运输：与强氧化剂、碱、食品和饲料隔离；干燥、密闭、通风（蒸气比空气重，沿地面通风）；宜 <30 ℃ 储存；运输按 UN 3261、8 类腐蚀性物质、Ⅱ 类包装；灭火用雾状水、干粉、抗醇泡沫、CO₂