吡唑

吡唑环（Pyrazole），CAS 288-13-1，分子式 C3H4N2，分子量 68.08，是一种无色针状结晶，带有类似吡啶的刺激性气味。其熔点约 68-70 °C，沸点约 186-188 °C，闪点约 76 °C，属于可燃固体。

该结构的核心卖点在于“含氮杂环”与“生物活性骨架”。在医药合成中，它是构建非甾体抗炎药（如塞来昔布、安乃近）、抗抑郁药和抗肿瘤药的重要砌块；在农药领域，它用于合成杀虫剂（如氟虫腈）和除草剂；在染料中，它作为发色团，用于制备黄色至红色染料。

基本信息

中文名：吡唑

英文名：Pyrazole / 1H-Pyrazole

别名：1,2-二唑；1,2-二氮杂茂

化学式：C₃H₄N₂

分子量：68.08

CAS：288-13-1

EINECS：206-017-1

物理化学性质

外观：白色至淡黄色针状 / 棱形结晶或结晶粉末

熔点：约 66–70 ℃

沸点：约 186–188 ℃

密度：约 1.116 g/cm³（20 ℃）

闪点：约 87.5 ℃（闭杯）

折射率：约 1.4203

蒸气压：20 ℃ 约 0.21 hPa；25 ℃ 约 0.89 mmHg

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯

关键特性：五元芳杂环，2 个相邻氮原子—— 弱碱性（pKa≈14）、富电子、可配位

主要用途（分领域）

优势：

与咪唑（288-32-4）对比：同为五元二氮杂环 —— 咪唑为 1,3 - 位氮（碱性更强、N - 配位强）；吡唑为 1,2 - 位相邻氮 ——碱性更弱、对金属配位选择性不同；药物中咪唑 / 吡唑骨架对应活性差异大；

与 1,2,4 - 三唑（288-88-0）对比：三唑多一氮 ——三唑类（如氟康唑）为 CYP 抑制机制；吡唑无该机制、多用于激酶 / 抗炎靶点；

优势：合成可及性好、取代位点多（3/4/5 位）、衍生物成药率高；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS07：吞咽有害（H302）、皮肤 / 眼刺激（H315/H319）

信号词：Warning

健康危害：吞咽有害；刺激眼 / 皮肤；长期 / 大量接触肝脏影响（动物实验）

防护：佩戴护目镜、防尘口罩、手套

泄漏 / 接触：

皮肤：肥皂水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：吸附材料收集

储存运输：密封、阴凉、干燥、避光；远离火源、强氧化剂、强酸；按一般化学品管理；包装常见 25 kg 纸板桶 / 塑袋、试剂瓶（以厂家规格为准）