3-氯丙炔

3 - 氯丙炔（又称炔丙基氯、氯丙炔，CAS 624-65-7）分子式 C₃H₃Cl、分子量 74.51，是最简单的炔丙基卤代物，工业上主要由炔丙醇与氯化亚砜或氯化氢经羟基氯代制得，也可由炔丙基溴卤素交换。物理性质上为无色至淡黄色液体、有刺激性气味，熔点约 - 78℃、沸点仅 57~58℃、密度 1.017~1.03 g/mL、闪点低于 15℃，属极易燃液体。溶解性方面不溶于水，与苯、甲苯、四氯化碳、乙醇、乙醚、乙酸乙酯混溶。化学性质上含末端炔与活性 C-Cl 双官能团：末端炔氢可去质子生成炔负离子，氯原子可被亲核取代，是高效炔丙基化试剂，可参与 Sonogashira 偶联与叠氮 - 炔 Click 反应。毒性属高毒且具腐蚀性，危险分类为非常易燃、吸入皮肤接触和吞咽有毒、可致灼伤，大鼠经口 LD50 约 165 mg/kg、经皮约 300 mg/kg，刺激眼、皮肤、呼吸道并影响中枢神经；储存须防火通风、密闭避光，远离火种、热源、氧化剂与强碱。

基本信息

中文名：3-氯丙炔

英文名：3-Chloropropyne / Propargyl chloride

别名：炔丙基氯；3-氯-1-丙炔；氯丙炔

化学式：C₃H₃Cl（HC≡CCH₂Cl）

分子量：74.51

CAS：624-65-7

EINECS：210-856-9

物理化学性质

外观：无色至淡棕色液体，刺激性气味

熔点：< –50 ℃

沸点：约 57–61 ℃（常压，lit. 58 ℃）

密度：约 1.03–1.045 g/cm³（25 ℃）

闪点：约 –14~19 ℃（口径差异大：7 ℉≈–14 ℃ / 15.6 ℃ / 19 ℃，均属易燃液体，以 SDS 为准）

折射率：约 1.456

蒸气压：20–50 ℃ 约 24–70 kPa—— 挥发性强

溶解性：微溶于水；溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

关键特性：末端炔烃 + 氯双官能团 —— 强炔丙基化试剂

主要用途（分领域）

优势：

与炔丙基溴（106-96-7）对比：同为炔丙基化试剂 —— 炔丙基氯更便宜、储存更稳定、毒性更低；炔丙基溴活性更高但贵、催泪性强；常规合成首选炔丙基氯；

与烯丙基氯（107-05-1）对比：烯丙基氯是 C=C（烯丙基）；炔丙基氯是 C≡C（炔丙基）——产物分别为烯丙基 / 炔丙基衍生物，不可互换；炔丙基衍生物可进一步官能化（氢化、环化）；

优势：价格低、炔基反应活性高、可点击化学偶联；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS02：易燃液体（H225，闪点低）

GHS06：急性毒性（H301/H311/H331，吞咽 / 皮肤 / 吸入有毒）

GHS05：严重眼刺激（H318）

信号词：Danger

健康危害：有毒 —— 吞咽 / 皮肤接触 / 吸入均有害；蒸气强烈刺激眼 / 呼吸道；催泪性

防护：防爆通风、防静电；佩戴防毒面具、护目镜 / 面屏、耐化学品手套

泄漏 / 接触：

皮肤：脱污，大量水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

吸入：移至新鲜空气处，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：切断火源，吸附材料收集

储存运输：密封、阴凉（<30 ℃，建议冷藏）、避光、通风；远离火源、强氧化剂、碱；UN 3161/1993（易燃液体，以 SDS 为准）；包装常见 25 kg 塑桶 / 铁桶（以厂家规格为准）