乙酰乙酸甲酯

乙酰乙酸甲酯（CAS 105-45-3）是一种无色至淡黄色透明液体，分子式C₅H₈O₃，分子量116.12，沸点约169-170℃，密度1.08 g/cm³，微溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂，有水果样香气。其核心价值在于重要有机合成中间体和β-酮酸酯：作为β-酮酸酯类化合物，具有酮式和烯醇式互变异构现象，可发生酮式分解、酸式分解、Claisen缩合、Michael加成等多种反应，是合成杂环化合物、药物（如维生素B1、吡唑酮类解热镇痛药）、香料、染料等精细化学品的重要中间体；同时作为溶剂，在涂料、油墨、香料工业中也有应用。乙酰乙酸甲酯可由双乙烯酮与甲醇酯化制得，需注意其具一定刺激性，应密封储存于阴凉通风处，远离火源，操作时需佩戴防护用品。工业级产品纯度通常≥98%。

基本信息

中文名：乙酰乙酸甲酯

英文名：Methyl acetoacetate（MAA）

别名：乙酰醋酸甲酯；3 - 氧代丁酸甲酯

化学式：C₅H₈O₃（CH₃COCH₂COOCH₃）

分子量：116.13

CAS：105-45-3

EINECS：203-299-0

物理化学性质

外观：无色透明液体，酯样 / 水果气味

熔点：约 –28 ℃（Fisher 口径 –80 ℃，以 SDS 为准）

沸点：约 169–170 ℃（常压）

密度：约 1.076–1.077 g/cm³（20 ℃）

闪点：约 70 ℃（闭杯）—— 可燃液体

折射率：约 1.418–1.419

蒸气密度：约 4.0（比空气重）

蒸气压：20 ℃ 约 1 hPa

水溶性：约 460 g/L（20 ℃）——与水 / 醇 / 醚 / 酮互溶

关键特性：酮 - 烯醇互变异构；活泼亚甲基 —— 经典克莱森缩合产物

主要用途（分领域）

优势：

与 EAA（141-78-6）对比：同属乙酰乙酸酯 ——MAA 甲酯分子量更小、水溶性更高（460 g/L vs EAA 约 12 g/L）、沸点更低（170 ℃ vs 181 ℃）；EAA 乙酯油溶性好、蒸气压低；

反应活性：MAA 甲酯取代基更活泼，后续缩合 / 环化（吡唑、嘧啶）产物对应甲酯 —— 目标分子含甲酯选 MAA，含乙酯选 EAA，不可互换；

水溶性优势：水相反应 / 水溶性底物选 MAA；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见口径）：

GHS07：皮肤 / 眼刺激（H315/H319）

信号词：Warning

健康危害：低毒；刺激眼 / 皮肤；吞咽轻度有害

防护：常规通风，佩戴护目镜、手套

泄漏 / 接触：

皮肤：肥皂水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

误服：漱口并就医

泄漏：吸附材料收集

储存运输：密封、阴凉、通风、干燥；远离火源、强氧化剂、强酸强碱；一般按可燃液体管理；包装常见 220 kg 塑料桶 / 铁桶（以厂家规格为准）