五氟苯酚

五氟苯酚（CAS 771-61-9）是一种白色至淡黄色结晶或粉末，分子式C₆F₅OH，分子量184.06，熔点约85-87℃，沸点约143℃，微溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂，具有强酸性（pKa约5.5）和显著的吸电子特性。其核心价值在于强酸性位点与全氟芳环的协同效应：酚羟基的强酸性使其可作为高效催化剂或酸性试剂参与酯化、缩合等反应，而五个氟原子的强吸电子效应使芳环电子云密度极低，亲电取代反应活性增强，同时C-F键的高稳定性赋予其优异的化学惰性。在医药合成领域，是制备含氟抗肿瘤药物、抗病毒药物及农药的重要中间体；在材料科学中，可作为含氟液晶材料、功能高分子单体的前驱体；此外，其强酸性特性使其在有机合成中作为催化剂或配体使用。相比部分氟代苯酚，五氟苯酚具有酸性更强、反应位点选择性更好、热稳定性和化学稳定性更高等优势，但需注意其对皮肤、眼睛有刺激性，应密封储存于阴凉干燥处，操作时需佩戴防护用品，避免与强氧化剂接触。工业级产品纯度可达98%以上。

基本信息

中文名：五氟苯酚

英文名：Pentafluorophenol（PfpOH）

别名：2,3,4,5,6 - 五氟苯酚；全氟苯酚

化学式：C₆HF₅O

分子量：184.07

CAS：771-61-9

EINECS：212-235-8

物理化学性质

外观：白色至近白色低熔点结晶固体，微酚臭

熔点：约 34–36 ℃

沸点：约 143 ℃

密度：约 1.757 g/cm³（25 ℃）

闪点：约 72 ℃（闭杯）

折射率：约 1.427

蒸气压：25 ℃ 约 3.69 mmHg

溶解性：溶于乙醚、乙酸乙酯、THF；微溶于水

关键特性：pKa ≈ 5.5—— 五氟取代使酚羟基强酸性（比苯酚 pKa≈10 酸 4.5 个数量级）

主要用途（分领域）

量化优势对比（与 NHS、对硝基苯酚）：

与 NHS（N - 羟基琥珀酰亚胺，6066-82-6）对比：同为活化酯离去基 ——Pfp 酯（五氟苯基酯）可分离、可储存、稳定性高于 NHS 酯；NHS 酯水溶性好但水解较快；

与对硝基苯酚（pNP）对比：五氟取代使酚氧负离子离去性远强于 pNP——Pfp 酯胺解速率比 pNP 酯高 1–2 个数量级；

优势：Pfp 酯反应温和、副反应少、适合敏感氨基酸 / 肽段偶联；

局限：价格高（含氟试剂）—— 仅在高价值肽 / 药物中间体使用。

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS05：皮肤腐蚀 Cat.1B（H314）

GHS07：严重眼刺激（H318）、吞咽有害（H302）

信号词：Danger

健康危害：腐蚀皮肤 / 眼；吞咽有害；酚类刺激

防护：戴耐化学品手套、护目镜 / 面屏、防毒口罩；穿防渗工作服

泄漏 / 接触：

皮肤：脱污，大量水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：吸附材料收集

储存运输：密封、阴凉（≤30 ℃，建议 2–8 ℃ 冷藏防结块）、避光、干燥；远离强氧化剂、强碱；按腐蚀品管理（以 SDS 为准）；包装常见 25 g/100 g/500 g 试剂瓶、25 kg 纸桶（以厂家规格为准）