叔丁醇钠865-48-5

叔丁醇钠

CAS：865‑48‑5英文名：Sodium tert-butoxide，简称 NaOtBu，别名：叔丁醇钠盐分子式：\(\boldsymbol{C_4H_9NaO}\)，分子量：96.10结构式：\(\boldsymbol{(CH_3)_3CONa}\) SMILES：CC(C)(C)[O-].[Na+]

理化参数

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末

• 熔点：180 ℃，263~270 ℃分解

• 密度：1.025 g/cm³（20℃）

• 闪点：14 ℃

• 溶解性：遇水剧烈水解，生成叔丁醇 + 氢氧化钠；可溶于无水 THF、甲苯，不溶于烷烃

• 核心特性：大位阻强碱、弱亲核性；极易吸潮，接触空气中水汽、CO₂快速变质生成碳酸钠与叔丁醇

✅ 核心用途

1. 有机合成非亲核强碱：E2 消除反应拔氢制备烯烃；选择性拔活泼氢，尽量避免亲核进攻，替代 NaH

2. 钯催化偶联体系碱：Buchwald‑Hartwig 芳胺化、Suzuki 偶联、C-H 芳基化

3. 缩合、Claisen 重排、杂环环合；医药、农药中间体合成

4. 聚合、酯交换反应催化剂

对比：叔丁醇钠 NaOtBu；叔丁醇钾 KOtBu（CAS 865-47-4）碱性更强

⚠️ MSDS 安全要点（高危，遇水反应）

GHS：H228 可燃固体；H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤；H290 可腐蚀金属

• 遇水剧烈放热，释放可燃叔丁醇蒸气，存在起火风险

• 粉尘吸入灼伤呼吸道；接触皮肤造成深度碱灼伤，入眼极易致盲

• 禁忌：水、湿气、酸、醇、强氧化剂、二氧化碳

• 操作：无水体系 + 通风橱，全面罩、丁基橡胶耐碱手套、防静电

• 储存：密封充氮，干燥防爆柜存放，隔绝水汽